5-ethylsulphonyl-2(5H)-furanone | 148777-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethylsulphonyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-ethylsulfonylfuran-2(5H)-one；2-ethylsulfonyl-2H-furan-5-one
• CAS: 148777-41-7
• 化学式: C₆H₈O₄S
• 分子量: 176.193
• InChiKey: JTXKIMOPIXUEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylsulphonyl-2(5H)-furanone 在 硝基乙烷 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以274 mg的产率得到2,2'-Bis-ethanesulfonyl-3',4'-dihydro-2H,2'H-[2,3']bifuranyl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物的1，3-偶极环加成反应在5位上被含硫基团取代的2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  已经研究了呋喃酮1-4对一氧化氮5-7的行为，特别是在区域和立体选择性方面。苯甲腈氧化物（5）环加成4,5-二乙基磺酰基呋喃-2（5 H）-一（12）作为唯一的加成产物异恶唑啉30，易加香成异恶唑衍生物31，这是有用的合成子杂蒽环酮类似物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00025-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(ethylthio)furan-2(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-ethylsulphonyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Pseudoesters and Derivatives. XXXI¹. Synthesis of 5-Ethylthio-, 5-Ethylsulfinyl- and 5-Ethylsulfonylfuran-2(5H)-ones

  摘要：

  Convenient syntheses of 5-(ethylthio)furan-2(5H)-ones 2a-k from the appropriate 5-methoxyfuran-2(5H)-one 1a-g are described. The oxidation to the corresponding sulfoxides 5a-c and sulfones 6a-f is also reported.

  DOI：

  10.1080/00397919308009801

文献信息

• Polycyclic Hydroxyquinones. Part 29. Regioselective Reactions of 5-sulphur-substituted furan-2(5H)-one anions with naphthoquinone monoketals. Application to the synthesis of anthracyclinone precursors
  作者：Pablo Asenjo、Francisco Fariña、M.Victoria Martín、M.Carmen Paredes、J.Javier Soto

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01100-3

  日期：1997.2

  afford exclusively the C-5 substituted Michael adducts in good yield. The annelation reactions of the anions generated from furanones 30 and 33 with naphthoquinone monoketals 11 and 12 lead to 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 32, 35 and 36. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 41 and 42 with (E)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene (37) affords ABCD tetracyclic systems related

  呋喃酮7 – 10的阴离子与萘醌单缩酮11 – 15反应，以高收率完全提供C-5取代的Michael加合物。从呋喃酮产生的阴离子的成环反应30和33与萘醌单缩酮11和12引到2-硫取代的1,4-亚蒽醌32，35和36。1,4-蒽醌41和42与（E）-1,3-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应（37）提供了与蒽环素存在的那些相关的ABCD四环系统。