4-trifluoromethyl-N-(p-methoxyphenyl)-sydnone | 1429485-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-N-(p-methoxyphenyl)-sydnone
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone；3-(4-Methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)-3H-1,2,3-oxadiazol-1-ium-5-olate；3-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1429485-53-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 260.172
• InChiKey: KFMLXTCNLMVPRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-N-(p-methoxyphenyl)-sydnone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-3-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 lithium iodide 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-trifluoromethyl-N-(p-methoxyphenyl)-sydnone
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• Discovery of Fluorogenic Diarylsydnone-Alkene Photoligation: Conversion of <i>ortho</i>-Dual-Twisted Diarylsydnones into Planar Pyrazolines
  作者：Linmeng Zhang、Xiaocui Zhang、Zhuojun Yao、Shichao Jiang、Jiajie Deng、Bo Li、Zhipeng Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b02493

  日期：2018.6.20

  A small library of diarylsydnones (DASyds) was constructed based on aryl-pairing combinations and subjected to click reaction toward alkenes under photo-irradiation with high efficiency. We were able to demonstrate the utility of DASyds for highly fluorescent turn-on ligation targeting the trans-cyclooct-4-en-l-ol moieties on protein.