2-丙基-1,3,2-苯并二硼烷 | 40218-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-丙基-1,3,2-苯并二硼烷
• 中文别名: 1-丙基硼酸儿茶酚酯
• 英文名称: 2-Propyl-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 2-propyl-1,3,2-benzadioxaborole；B-n-propylcatecholborate；B-n-propylcatechoborane；B-propylcatecholborane；C6H4O2B-n-C3H7；PrBCat
• CAS: 40218-49-3
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• mdl: MFCD00799577
• 分子量: 161.996
• InChiKey: VIKLNEIFCBHZLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-42 °C/0.05 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.052 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  66 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Propylboronic acid catechol ester
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Propyl-1,3,2-benzodioxaborole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Propyl-1,3,2-benzodioxaborole
别名
: C9H11BO2
分子式
: 161.99 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Propylboronic acid catechol ester
-
化学文摘编号(CAS No.) 40218-49-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
40 - 42 °C 在 0.07 hPa - lit.
g) 闪点
66 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.052 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1-Propylboronic acid catechol ester)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1-Propylboronic acid catechol ester)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (1-Propylboronic acid catechol ester)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diphenylhept-2-ene-1,7-dione 、 2-丙基-1,3,2-苯并二硼烷 在 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到((1S,2R,6R)-2-hydroxy-2-phenyl-6-propylcyclohexyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  B烷基儿茶酚硼烷介导的串联自由基共轭加成-羟醛环化反应

  摘要：

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9014943
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-propyl-borane 在 diolene 作用下， 生成 2-丙基-1,3,2-苯并二硼烷
  参考文献：
  名称：

  Gerrard, W.; Mooney, E. F.; Rees, R. G., Journal of the Chemical Society, 1964, vol. 1964, p. 740 - 745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040167128A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• A new mild radical route to 3-substituted maleimides using organoboroles
  作者：Peter Birch、Andrew F. Parsons、Paul Cross

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.012

  日期：2012.2

  A new, mild, radical route for the synthesis of 3-substituted maleimides has been developed. This new method incorporates alkene hydroboration, conjugate addition-aminoxylation and TEMPO-H elimination in a one-pot procedure, using cheap, readily available starting materials. A variety of 3-substituted maleimides have been prepared in good to excellent yield.

  已经开发出一种新的，温和的，自由基的路线来合成3-取代的马来酰亚胺。这种新方法使用便宜的，易于获得的起始原料，通过一锅法将烯烃氢硼化，共轭加成-氨氧基化和TEMPO-H消除反应结合在一起。已经以良好至优异的产率制备了各种3-取代的马来酰亚胺。
• Combining high pressure and catalysis: pinacol- or catecholborane hydroboration of functionalized olefins†
  作者：Sylvie Colin、Lucile Vaysse-Ludot、Jean-Pierre Lecouvé、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/b004275g

  日期：——

  The hydroboration of three families of functionalized olefins (1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, allylamines, 2,3-dihydrofuran) by pinacolborane and catecholborane has been studied under various experimental conditions. For 1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, pinacolborane (PBH) is a poor reagent that requires the use of high pressure in ethereal solvents and provides only by-products, resulting from

  这 水硼化 的三个功能化家族 烯烃 （1-溴和1,3-二溴丙烯，烯丙胺， 2,3-二氢呋喃）by pinacolborane and 儿茶酚硼烷已经在各种实验条件下进行了研究。对于1-溴和1,3-二溴丙烯，频哪醇硼烷（PBH）是较差的试剂，需要在醚中使用高压溶剂并且仅提供由不希望的β-溴硼酸酯区域异构体产生的副产物。相比之下，儿茶酚硼烷（CBH）在大气压下主要提供预期的α-溴硼酸盐。和二苄基烯丙胺不论压力如何，PBH都会产生两种可能的区域异构体（β-和γ-氨基硼酸酯）的混合物，而CBH在大气热条件下能以良好的产率选择性地提供预期的γ-异构体。为了2,3-二氢呋喃，当结合0.5％威尔金森氏效应时，只有PBH在THF中可以有效地获得相应的α-和β-区域异构体的混合物 催化剂 和高压。
• Role of catechol in the radical reduction of B-alkylcatecholboranes in presence of methanol
  作者：Guillaume Povie、Giorgio Villa、Leigh Ford、Davide Pozzi、Carl H. Schiesser、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/b917004a

  日期：——

  the previously reported reduction of B-alkylcatecholboranes in the presence of methanol led to the disclosure of a new mechanism involving catechol as a reducing agent. More than just revising the mechanism of this reaction, we disclose here the surprising role of catechol, a chain breaking antioxidant, which becomes a source of hydrogen atoms in an efficient radical chain process.

  对先前报道的在甲醇存在下还原B-烷基儿茶酚硼烷的机理的机械研究导致公开了一种涉及儿茶酚作为还原剂的新机理。我们不仅在此反应机理上进行了修改，还公开了邻苯二酚的惊人作用，它是一种链断裂抗氧化剂，在有效的自由基链过程中成为氢原子的来源。
• A Mechanistic Dichotomy in the Reactions of Cp₂M(CH₂CHMe) (M = Nb, Ta) with Catecholborane:  Generation of Boryl Complexes by Propylene Hydroboration and Propylene Loss
  作者：Dean R. Lantero、Susanne L. Miller、Jian-Yang Cho、Donald L. Ward、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/om980908m

  日期：1999.1.1

  spectrum revealed a cross-peak between the two hydride positions of intermediate 4. Generation of 4-d1 from DBCat and exo- and endo-1b proved that the hydride resonance at δ −6.00 arises from the borane. The deuteride resonance in 4-d is shifted to higher field by 210 ppb relative to the hydride shift in compound 4. A modest temperature dependence for the hydride chemical shifts was observed between −50

  的混合物内切-和外切-Cp 2 TAH（CH 2 CHME）（1A）和儿茶酚（HBCat，目录= 1,2-O 2 C ^ 6 ħ 4）反应，得到内型-Cp 2 TAH 2（BCAT）（2a）和n- PrBCat作为主要产品。在反应过程中也会形成少量的exo - 2a。当通过1 H NMR监测反应时，相对于exo - 1a，endo - 1a的共振减少，最终所有烯烃络合物都被消耗掉了。使用DBCat的类似反应导致氘在n- PrBCat的α-亚甲基位置和2a的氘代位置掺入。2 H NMR光谱中的烷基硼烷和氘化物共振以40:60的比例积分。1 1 H NMR光谱表明的α在亚甲基集成正PrBCat- d 0 - 1是由它的正常值的50％耗尽。涉及硼烷对亚丙基氢化物中间体的攻击的机制被调用以说明标记结果。内含物和外含物的混合物-Cp 2 NbH（CH 2 CHMe）（1b）与HBCat反应生成n- PrBCat，丙烷，丙烯，Cp