2-丙基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮 | 30948-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-丙基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮
• 英文名称: 1-Propyl-6-azauracil
• 英文别名: 2-propyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-Propyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 30948-95-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: WPSWWBWWQWHJHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮 在 potassium methanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-diethyl-2-propyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-丙基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酰氨基杂环与CH甲基化的CH甲基化。

  摘要：

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202010958

文献信息

• 10.1002/adsc.202400669
  作者：Min, Jeonghyun、Min, Sujin、Chung, Eunjae、Moon, Kyeongwon、Kim, Hyung Sik、Jeong, Taejoo、Rakshit, Amitava、Singh, Pargat、Park, Jung Su、Kim, In Su

  DOI：10.1002/adsc.202400669

  日期：——

  synthesis and drug discovery. We herein present a method for the vicarious-type nucleophilic amination of azine N-oxides and cyclic iminoamides using iminyl anions, readily generated from organic azides under basic conditions. The plausible reaction mechanism involving nucleophilic aromatic substitution by iminyl anions is elucidated by a series of mechanistic investigations.

  N-杂环的位点选择性胺化是有机合成和药物发现中的一个有趣话题。我们在此提出了一种使用亚胺阴离子对氮嗪 N-氧化物和环状亚氨基酰胺进行替代型亲核胺化的方法，亚胺阴离子在碱性条件下很容易从有机叠氮化物生成。通过一系列机理研究阐明了涉及亚胺阴离子亲核芳香族取代的合理反应机制。
• US4297129A
  申请人：——

  公开号：US4297129A

  公开（公告）日：1981-10-27
• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。