1-cyclohexyl-1-phenylallene | 73829-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-phenylallene
• CAS: 73829-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: BQRUTIABVFEIJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1-phenylallene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以65%的产率得到3-cyclohexyl-3-fluoro-2-iodo-3-phenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  C–F bond formation with fluoride anions – highly selective iodofluorination of simple allenes

  摘要：

  在温和条件下，简单的炔烃发生高度区域选择性的碘氟化反应（选择率高达99 : 1），反应试剂为Et3N·3HF或Py·9HF，生成2-碘烯-3-基氟化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42014k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-cyclohexyl-1-phenylallene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的光氧化还原催化的氧三氟甲基化：2-三氟甲基化的乙酸烯丙酯的立体选择性合成

  摘要：

  我们已经开发了通过光氧化还原催化新的芳基取代的丙二烯的氧三氟甲基化。本发明的光催化系统允许在一次操作中直接和立体选择性地合成带有四取代的CF 3-烯烃骨架的2-CF 3-烯丙基乙酸酯。所获得的CF 3-烯丙基乙酸酯可以应用于进一步的功能化，作为含CF 3的结构单元。

  DOI：

  10.1039/c7cc01759f

文献信息

• Allenes for Versatile Iron-Catalyzed C–H Activation by Weak O-Coordination: Mechanistic Insights by Kinetics, Intermediate Isolation, and Computation
  作者：Antonis M. Messinis、Lars H. Finger、Lianrui Hu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.0c04837

  日期：2020.7.29

  ortho-regioselectivity in proximity to the weakly-coordinating carbonyl group for a range of substituted phenones and allenes. Detailed mechanistic studies, including the isolation of key intermediates, the structural characterization of an iron-metallacycle and kinetic analysis, allowed the sound elucidation of a plausible catalytic working mode. This mechanistic rationale is supported by detailed computational

  铁催化的丙二烯加氢芳基化是通过弱苯酮辅助完成的。CH 活化在一系列取代的苯酮和丙二烯的弱配位羰基附近以优异的效率和高邻位区域选择性进行。详细的机理研究，包括关键中间体的分离、铁-金属环的结构表征和动力学分析，可以很好地阐明一种合理的催化工作模式。这种机械原理得到了详细的计算 DFT 研究的支持，这些研究完全解决了多自旋态反应性。此外，催化反应的操作核磁共振监测提供了对铁催化 CH 与丙二烯的烷基化作用模式的详细见解。
• Metal Triflate–Catalyzed Se-Se Bond Cleavage and the Selective Additions Under Mild Conditions
  作者：Lei Yu、Lingfeng Ren、Rong Guo、Tian Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.494813

  日期：2011.7.1

  Abstract Metal triflate–catalyzed Se-Se bond cleavage would generate selenyl cations, which could add to activated C=C double bond selectively. The reaction conditions were mild and could be easily handled. The cleavage of Se-Se bond in this novel way under mild conditions might expand the view of organic synthesis and facilitate new synthetic strategies.

  摘要 金属三氟甲磺酸盐催化的 Se-Se 键断裂会产生硒基阳离子，硒基阳离子可以选择性地添加到活化的 C=C 双键上。反应条件温和，易于处理。在温和条件下以这种新方式裂解 Se-Se 键可能会扩展有机合成的视野并促进新的合成策略。
• Electrophilic cyanation of allylic boranes: synthesis of β,γ-unsaturated nitriles containing allylic quaternary carbon centers
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shotaro Hata、Shunpei Kainuma、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc09229j

  日期：——

  The electrophilic cyanation of allylic boranes, a process that is applicable to the construction of allylic quaternary carbon centers, is reported. The reaction has a broad substrate scope with a high functional group tolerance. The results represent an unprecedented and powerful tool for preparing synthetically useful β,γ-unsaturated nitriles, including derivatives that have been difficult to access

  报道了烯丙基硼烷的亲电子氰化，该方法适用于烯丙基季碳中心的构建。该反应具有宽的底物范围和高的官能团耐受性。结果代表了制备合成有用的β，γ-不饱和腈（包括使用现有方法难以获得的衍生物）的前所未有的强大工具。该方法的合成效用通过产物氰基的官能团相互转化进一步证明。
• Photoredox-catalyzed oxytrifluoromethylation of allenes: stereoselective synthesis of 2-trifluoromethylated allyl acetates
  作者：Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c7cc01759f

  日期：——

  We have developed novel oxytrifluoromethylation of aryl-substituted allenes by photoredox catalysis. The present photocatalytic system allows direct and stereoselective synthesis of 2-CF3-allyl acetates bearing tetrasubstituted CF3-alkene scaffolds in a single operation. The obtained CF3-allyl acetates can be applied to further functionalization as CF3-containing building blocks.

  我们已经开发了通过光氧化还原催化新的芳基取代的丙二烯的氧三氟甲基化。本发明的光催化系统允许在一次操作中直接和立体选择性地合成带有四取代的CF 3-烯烃骨架的2-CF 3-烯丙基乙酸酯。所获得的CF 3-烯丙基乙酸酯可以应用于进一步的功能化，作为含CF 3的结构单元。
• C–F bond formation with fluoride anions – highly selective iodofluorination of simple allenes
  作者：Can Xue、Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3cc42014k

  日期：——

  A highly regioselective (up to 99 : 1) iodofluorination reaction of simple allenes occurs under mild conditions with Et3N·3HF or Py·9HF to afford 2-iodoalken-3-yl fluorides.

  在温和条件下，简单的炔烃发生高度区域选择性的碘氟化反应（选择率高达99 : 1），反应试剂为Et3N·3HF或Py·9HF，生成2-碘烯-3-基氟化物。