1-chloro-2-(p-dibutylaminophenyl)cyclobutene-3,4-dione | 155172-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-(p-dibutylaminophenyl)cyclobutene-3,4-dione
• 英文别名: 4-(N,N-Dibutylaminophenyl)-3-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione；3-[4-(dibutylamino)phenyl]-4-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione；3-chloro-4-(4-(dibutylamino)phenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-Chloro-4-[4-(dibutylamino)phenyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 155172-86-4
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₂
• 分子量: 319.831
• InChiKey: SOAGITVEXAAUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(p-dibutylaminophenyl)cyclobutene-3,4-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(二丁基氨基)苯基]-4-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  超声刺激成核和染料组装成扩展的凝胶纳米结构的生长。

  摘要：

  已合成并充分表征了一种方丁酸染料，该方酸染料通过能够自组装的柔性二酰胺键（GA-SQ）与庞大的三烷氧基苯基部分官能化。将GA‐SQ的热溶液快速冷却至0°C会导致自组装沉淀物，该沉淀物由两种类型的纳米结构组成：环和不确定的短纤维。超声的应用改变了过饱和介导的成核条件，仅产生一种核，并促进了晶体纤维结构的形成，诱导了溶剂分子的凝胶化。GA-SQ的独特自组装行为在超声刺激下，已经通过吸收，发射，FT-IR，XRD，SEM，AFM和TEM技术进行了详细研究。这些研究揭示了自组装材料的成核生长机制，这在超声诱导胶凝领域很少受到关注。此外，为了探究纳米级基质对超声诱导的自组装的影响，添加了微量的单壁碳纳米管，从而通过异质成核过程加速了自组装，最终提供了具有纳米带状形态的超分子凝胶。这项研究表明，功能性染料的自组装可以通过外部刺激来明智地操纵，并且可以通过添加碳纳米管来进一步控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201301539
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-chloro-2-(p-dibutylaminophenyl)cyclobutene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种以方胺为骨架的新型方酸染料及比色法检测胺

  摘要：

  摘要通过方酸3和半方酸6合成了一种新的不对称方酸连接的方酸染料（SQ）。SQ的分子结构已通过1 H NMR，IR和MS进行了表征。由于氢键和溶剂效应的影响，与典型的方酸类染料相比，SQ具有独特的光谱特性。由于其出色的结合伯胺的能力，SQ是识别伯胺的有前途的受体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.11.001

文献信息

• A novel squaraine dye with squaramide as a scaffold and the colorimetric detection of amine
  作者：Chuan Guo Sun、Qian Lin、Nan Yan Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.11.001

  日期：2012.2

  Abstract A novel unsymmetrical squaramide-linked squaraine dye (SQ) has been synthesized through squaramide 3 and semisquaraine 6 . The molecular structure of SQ has been characterized by 1 H NMR, IR and MS. Due to the influence of the hydrogen bond and the solvent effect, SQ exhibits unique spectral properties compared with typical squaraine dyes. For its excellent ability of binding primary amine

  摘要通过方酸3和半方酸6合成了一种新的不对称方酸连接的方酸染料（SQ）。SQ的分子结构已通过1 H NMR，IR和MS进行了表征。由于氢键和溶剂效应的影响，与典型的方酸类染料相比，SQ具有独特的光谱特性。由于其出色的结合伯胺的能力，SQ是识别伯胺的有前途的受体。
• Development of asymmetrical near infrared squaraines with large Stokes shift
  作者：Xiaoqian Liu、Bokun Cho、Li-Yan Chan、Wei Lek Kwan、Chi-Lik Ken Lee

  DOI：10.1039/c5ra18998e

  日期：——

  New asymmetrical squaraines with large Stokes shifts of up to 90 nm were synthesized. TDDFT calculations indicate that steric effects from N,N-dibutylaniline and squaraine contribute to the large geometric change, resulting in the large Stokes shift.

  新的具有高达90纳米斯托克斯位移的不对称方醌类化合物已合成。TDDFT计算表明，来自N,N-二丁基苯胺和方醌的立体效应对于产生大的几何变化起到作用，从而导致了大的斯托克斯位移。
• Self-Assembled Near-Infrared Dye Nanoparticles as a Selective Protein Sensor by Activation of a Dormant Fluorophore
  作者：Palapuravan Anees、Sivaramapanicker Sreejith、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1021/ja503850b

  日期：2014.9.24

  This selective response of the dye nanoparticles allowed detection and quantification of HSA in blood serum with a sensitivity limit of 3 nM. Notably, the Sq dye in solution state is nonselective and responds to any thiol-containing proteins and small molecules. The sensing mechanism involves HSA specific controlled disassembly of the Sq nanoparticles to the molecular dye by a noncovalent binding process

  为血清中的特定分析物设计选择性传感器，其中包含大量蛋白质、小分子和离子，在临床诊断中很重要。虽然金属和聚合物纳米粒子缀合物已被用作传感器，但小分子组件很少被用于选择性检测血清中的蛋白质。在这里，我们展示了如何使非特异性小分子荧光染料能够形成选择性蛋白质传感器，如硫醇敏感的近红外方酸 (Sq) 染料（λabs = 670 nm，λem = 700 nm）所示。染料自组装形成非荧光纳米粒子 (Dh = 200 nm)，在其他含硫醇分子和蛋白质存在的情况下，通过触发绿色荧光选择性响应人血清白蛋白 (HSA)。染料纳米粒子的这种选择性响应允许以 3 nM 的灵敏度限制检测和量化血清中的 HSA。值得注意的是，溶液状态的 Sq 染料是非选择性的，对任何含硫醇的蛋白质和小分子都有反应。传感机制涉及 Sq 纳米粒子通过非共价结合过程与分子染料的 HSA 特异性受控分解，随后与蛋白质的硫醇部分反应，触发染
• Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †
  作者：Shigeyuki Yagi、Yutaka Hyodo、Shinya Matsumoto、Naoki Takahashi、Hiroshi Kono、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/a907335c

  日期：——

  Novel unsymmetrical squarylium dyes which absorb in the near-infrared region were synthesized by a stepwise procedure via intermediate 4-substituted 3-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-diones. By introducing benz[c,d]indoline or benzo[b]pyran moieties at one end as an electron-donating component, the SQ dyes exhibited their absorption maxima at 739–821 nm with large molar absorption coefficients (log ε = 4.96–5.18) in CHCl3. The X-ray analysis for one of these dyes was also examined to confirm the overall structure of the unsymmetrical SQ dye.

  通过逐步合成方法，通过中间体4-取代的3-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮，合成了在近红外区域吸收的新型非对称方酸染料。在一端引入苯并[c,d]吲哚啉或苯并[b]吡喃基团作为电子供体组分，这些方酸染料在氯仿中表现出739至821纳米的吸收峰，摩尔吸收系数较大（log ε = 4.96至5.18）。还对其中一种染料进行了X射线分析，以确认非对称方酸染料的整体结构。
• Ultrasound Stimulated Nucleation and Growth of a Dye Assembly into Extended Gel Nanostructures
  作者：Joanna M. Malicka、Anjamkudy Sandeep、Filippo Monti、Elisa Bandini、Massimo Gazzano、Choorikkat Ranjith、Vakayil K. Praveen、Ayyappanpillai Ajayaghosh、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.201301539

  日期：2013.9.23

  sonication‐induced gelation. Furthermore, in order to probe the effects of nanoscale substrates on the sonication‐induced self‐assembly, a minuscule amount of single‐walled carbon nanotubes was added, which leads to acceleration of the self‐assembly through a heterogeneous nucleation process that ultimately affords a supramolecular gel with nanotape‐like morphology. This study demonstrates that self‐assembly of functional

  已合成并充分表征了一种方丁酸染料，该方酸染料通过能够自组装的柔性二酰胺键（GA-SQ）与庞大的三烷氧基苯基部分官能化。将GA‐SQ的热溶液快速冷却至0°C会导致自组装沉淀物，该沉淀物由两种类型的纳米结构组成：环和不确定的短纤维。超声的应用改变了过饱和介导的成核条件，仅产生一种核，并促进了晶体纤维结构的形成，诱导了溶剂分子的凝胶化。GA-SQ的独特自组装行为在超声刺激下，已经通过吸收，发射，FT-IR，XRD，SEM，AFM和TEM技术进行了详细研究。这些研究揭示了自组装材料的成核生长机制，这在超声诱导胶凝领域很少受到关注。此外，为了探究纳米级基质对超声诱导的自组装的影响，添加了微量的单壁碳纳米管，从而通过异质成核过程加速了自组装，最终提供了具有纳米带状形态的超分子凝胶。这项研究表明，功能性染料的自组装可以通过外部刺激来明智地操纵，并且可以通过添加碳纳米管来进一步控制。