2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-chromene | 41786-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-chromene
• 英文别名: 4'-Methoxy-6-methylflav-3-en
• CAS: 41786-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: KTPUQKCAROYHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-chromene 在 chloroauric acid 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An unexpected rearrangement-hydration reaction sequence of 2H-chromenes to dihydrochalcones under catalysis of HAuCl4

  摘要：

  2-Aryl-2H-chromenes in aqueous DCM medium under catalysis of HAuCl4 are converted into 3-(2-hydroxyaryl)-1-arylpropan-1-ones through hydration-rearrangement reaction sequence in very good yield. The key step probably involves the [1,5] hydride shift followed by the hydrolysis under the reaction condition. The notable advantages of this method are operational simplicity and ease of isolation of products and also provide a pathway to convert the chalcone into DHCs with the transposition of carbonyl group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.117
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和溴化铜将2-芳基-2 H-色烯有效氧化转化为相应的黄酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.006

文献信息

• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• A novel synthesis of flav-3-enes by claisen rearrangement
  作者：Rajaram Sankara Subramanian、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82458-2

  日期：——

  1-Arylprop-2-ynyl aryl ethers () undergo a facile Claisen rearrangement in N,N-diethylaniline/o-dichlorobenzene to give flav-3-enes in good yields.

  1-芳基丙-2-炔基芳基醚（）在N，N-二乙基苯胺/邻二氯苯中进行容易的Claisen重排，从而以高收率得到黄三烯。
• Iron-Catalyzed Rearrangements and Cycloaddition Reactions of 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Yi Luan、Huan Sun、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol202772k

  日期：2011.12.16

  Iron(III) salts catalyze the tandem rearrangement/hetero-Diels-Alder reaction of 2H-chromenes to yield tetrahydrochromeno heterocycles. The process can occur as a homodimerization and cycloaddition process using electron-rich dienophiles. Deuterium labeling and mechanistic studies revealed a hydride shift and ortho-quinone methide cycloaddition reaction pathway.
• Subramanian, R. Sankara; Balasubramanian, K. K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1255 - 1260
  作者：Subramanian, R. Sankara、Balasubramanian, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• SUBRAMANIAN, RAJARAM SANKARA;BALASUBRAMANIAN, KALPATTU KUPPUSAMY, TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 51, C. 6797-6800
  作者：SUBRAMANIAN, RAJARAM SANKARA、BALASUBRAMANIAN, KALPATTU KUPPUSAMY

  DOI：——

  日期：——