ethyl (E)-2,3-diiodobut-2-enoate | 71264-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ethyl (E)-2,3-diiodobut-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2,3-diiodoacrylate；ethyl (E)-2,3-diiodoacrylate；(E)-2,3-Diiodo-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-2,3-diiodoprop-2-enoate
• CAS: 71264-46-5
• 化学式: C₅H₆I₂O₂
• 分子量: 351.91
• InChiKey: BGWAPSOQPCDAFQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2,3-diiodobut-2-enoate 在 亚碘酰苯 、 氢碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E)-2-iodo-3-(methylsulfinyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子炔烃的选择性双官能化：获得（E）-2-碘-3-（甲硫基）丙烯酸酯

  摘要：

  通过在温和条件下用 HI 和 DMSO 水溶液直接碘硫甲基化炔烃，开发了一种方便有效的 ( E )-2-iodo-3-(甲硫基)丙烯酸酯方法。这种新颖的协议证明了缺电子炔烃的独特双功能化，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。初步机理研究表明，先对炔烃进行二碘化，然后用原位产生的 DMS 进行亲核取代，导致形成 ( E )-2-iodo-3-(methylthio) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01287h
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-2,3-diiodobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A New and Improved Synthesis of trans-1,2-Diiodoalkenes and Their Stereospecific and Highly Regioselective Trifluoromethylation

  摘要：

  Reaction of terminal alkynes with iodine in the presence of CuI (5%) in acetonitrile under reflux for several hours gave the trans-1,2-diiodoalkenes in high yields. The trifluoromethylation of these diiodides using FSO2CF2CO2Me/CuI/DMF proceeded in excellent yields in a stereospecific and highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/jo9816663

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diiodoalkenes with Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes and 2-Ethynylbenzofurans
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、Li-Ming Tao、Yue-Hua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083251

  日期：2008.12

  for the preparation of unsymmetricalbuta-1,3-diynes and 2-ethynylbenzofurans. In the presence of palladium(II)acetate and copper(I) iodide, unsymmetrical buta-1,3-diynes wereselectively obtained in moderate to good yields. Moreover, 2-ethynylbenzofuranswere obtained in one pot from the reaction of 2-ethynylphenol with( E)-1,2-diiodoalkenes, palladium(II)acetate, and copper(I) iodide by simple heating

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。
• Palladium(II)-catalyzed cyclization of heterocyclic ketene aminals with (E)-ethyl 2,3-diiodoacrylates: selective synthesis of bicyclic pyrroles and bicyclic pyridones
  作者：Ling Hu、Kai-Min Wang、Min Zhao、Xin-Rong Lin、Hong-You Zhu、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.032

  日期：2014.7
• DOAD, GURINDER J. S.;AUSTIN, DAVID J.;OWEN, TERENCE C., J. CHEM. RES. (S),(1989) N0, C. 31-34
  作者：DOAD, GURINDER J. S.、AUSTIN, DAVID J.、OWEN, TERENCE C.

  DOI：——

  日期：——
• A New and Improved Synthesis of <i>trans</i>-1,2-Diiodoalkenes and Their Stereospecific and Highly Regioselective Trifluoromethylation
  作者：Jianxin Duan、William R. Dolbier,、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9816663

  日期：1998.12.1

  Reaction of terminal alkynes with iodine in the presence of CuI (5%) in acetonitrile under reflux for several hours gave the trans-1,2-diiodoalkenes in high yields. The trifluoromethylation of these diiodides using FSO2CF2CO2Me/CuI/DMF proceeded in excellent yields in a stereospecific and highly regioselective manner.
• Selective difunctionalization of electron-deficient alkynes: access to (<i>E</i>)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate
  作者：Ling-Hui Lu、Guangchuan Ou、Xiongjie Zhao、Yufei Wang、Xuelian Chen、Wenjun Liao、Shundan Li、Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01287h

  日期：——

  A convenient and efficient approach to (E)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate has been developed through direct iodothiomethylation of alkynes with aqueous HI and DMSO under mild conditions. This novel protocol has demonstrated a unique difunctionalization of electron-deficient alkynes with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicated that prior

  通过在温和条件下用 HI 和 DMSO 水溶液直接碘硫甲基化炔烃，开发了一种方便有效的 ( E )-2-iodo-3-(甲硫基)丙烯酸酯方法。这种新颖的协议证明了缺电子炔烃的独特双功能化，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。初步机理研究表明，先对炔烃进行二碘化，然后用原位产生的 DMS 进行亲核取代，导致形成 ( E )-2-iodo-3-(methylthio) 丙烯酸酯。