2-Chloro-hexanoic acid diethylamide | 202478-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Chloro-hexanoic acid diethylamide
• 英文别名: 2-chloro-N,N-diethylhexanamide
• CAS: 202478-81-7
• 化学式: C₁₀H₂₀ClNO
• 分子量: 205.728
• InChiKey: KLOIJFIAULTSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-hexanoic acid diethylamide 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (Z)-2-butyl-N,N-diethyl-3-phenylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酰胺和二碘化total以全部或非常高的选择性合成芳族（E）或（Z）-α，β-不饱和酰胺。

  摘要：

  通过用二碘化treatment处理芳香族α，β-环氧酰胺，可以高度立体选择性地合成芳香族α，β-不饱和酰胺。起始化合物1和3易于通过衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与羰基化合物在-78℃下反应来制备。提出了解释这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0349577
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 、 lithium tri-n-butylmanganate 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Chloro-hexanoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of tert-Butyl Dibromoacetate or N,N-Diethyldibromoacetamide with Trialkylmanganate Providing an Alkylated Manganese Enolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971964k

文献信息

• Manganese-Promoted Regioselective Ring-Opening of 2,3-Epoxy Acid Derivatives: A New Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900257

  日期：2009.9

  amides as starting materials, the corresponding 3-aryl-2-hydroxy amides in enantiopure form are also available. Some synthetic applications of selected examples of 3-aryl-2-hydroxy carboxylic acid derivatives are shown. A mechanism has been proposed to explain this novel reaction.

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。
• Epoxysilane Rearrangement Induced by a Carbanion Generated by Conjugate Addition of Enolates of Chloroacetate and α-Chloroacetamides:  Formation of Functionalized Cyclopropane Derivatives
  作者：Noriko Okamoto、Michiko Sasaki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/ol060469k

  日期：2006.4.1

  moiety at the alpha-position with lithium enolate of 2-chloroacetamide afforded highly functionalized cyclopropane derivatives via a tandem process that involves Michael addition, ring opening of the epoxide, Brook rearrangement, and intramolecular alkylation.

  [反应：参见正文]通过串联反应，包括迈克尔加成，环氧化物的开环，布鲁克重排和分子内烷基化。
• Unusual reductive cleavage of 3-aryl-2,3-epoxyamides by using samarium diiodide. Synthesis of 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides with total regioselectivity
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Cecilia Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01201-2

  日期：2003.7.7

  Ring-opening of 3-aryl-2,3-epoxyamides 1 was achieved by using samarium diiodide and D2O, yielding 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides 2 with total regioselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by reaction of the corresponding lithium or potassium enolates of α-chloroamides with aldehydes or ketones. When the reaction was carried out in the presence of H2O instead of D2O, the corresponding

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。
• The First Transformation of Aliphatic <i>α</i><i>,</i><i>β</i>-Epoxyamides into <i>α</i>-Hydroxyamides
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1021/ol035757k

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]A general synthesis of aliphatic alpha-hydroxyamides with total regioselectivity by a reductive cleaveage of the C-beta-O bond of aliphatic alpha,beta-epoxyamides, promoted by samarium diiodide and MeOH, is described. The treatment of enantiopure aliphatic alpha,beta-epoxyamides afforded enantiomerically enriched aliphatic alpha-hydroxyamides. A radical mechanism has been proposed to explain this reaction.
• Reaction of <i>tert</i>-Butyl Dibromoacetate or <i>N</i>,<i>N</i>-Diethyldibromoacetamide with Trialkylmanganate Providing an Alkylated Manganese Enolate
  作者：Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo971964k

  日期：1998.2.1