cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride | 58863-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 1,2t-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride；1,2t-Dimethyl-cyclohex-4-en-1r,2c-dicarbonsaeure-anhydrid；(3AR,7AS)-3A,7A-Dimethyl-3A,4,7,7A-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione；(3aS,7aR)-3a,7a-dimethyl-4,7-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 58863-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DAOMSNDIQMNLKH-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2t-dimethyl-4-oxo-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 1,64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 1,64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Succinimide Derivatives. II. Synthesis and Antipsychotic Activity of N-(4-(4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-cis-cyclohexanedicarboximide (SM-9018) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU、Ikutaro SAJI、Mayumi YOSHIGI

  DOI：10.1248/cpb.43.2139

  日期：——

  Cyclic imides bearing omega-(4-benzisothiazol-3-yl-1-piperazinyl)alkyl moieties were synthesized and tested for antipsychotic activity. The in vitro binding affinities of these compounds were examined for dopamine 2 (D2) and serotonin 2 (5-HT2) receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, N-[4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。
• A benchtop NMR spectrometer as a tool for monitoring mesoscale continuous-flow organic synthesis: equipment interface and assessment in four organic transformations
  作者：Cynthia M. Archambault、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c6ra19662d

  日期：——

  approach is reported for monitoring continuous-flow reactions by means of a low-field benchtop NMR spectrometer. The spectrometer is interfaced with a mesofluidic reactor and used as a tool for optimising four organic transformations, namely an acid-catalysed esterification, a Knoevenagel condensation, a Diels–Alder reaction, and an alkylation. Reactions need to be performed either solvent-free or at

  报道了一种通过低场台式NMR光谱仪监测连续流反应的方法。光谱仪与中流反应器相连，并用作优化四个有机转化的工具，即酸催化的酯化，Knoevenagel缩合，Diels-Alder反应和烷基化。为了使用NMR光谱仪有效地监测反应，需要无溶剂或以相对较高的浓度进行反应，但这可以利用流动处理的关键优势之一，即过程强化。
• Bailey et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 967,974
  作者：Bailey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rae, Ian D.; Serelis, Algirdas K., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1941 - 1948
  作者：Rae, Ian D.、Serelis, Algirdas K.

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of Cantharidine and the Synthesis of Desoxycantharidine
  作者：R. B. Woodward、R. B. Loftfield

  DOI：10.1021/ja01856a080

  日期：1941.11