3-phenyl-3-hydroxy-1,2-indandione | 32889-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-phenyl-3-hydroxy-1,2-indandione
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-1,2 indiandione；3-hydroxy-3-phenylindan-1,2-dione；3-Hydroxy-3-phenyl-1,2-indandion；3-Hydroxy-3-phenyl-indan-1,2-dion；3-Hydroxy-3-phenyl-indan-1,2-dione；3-hydroxy-3-phenylindene-1,2-dione
• CAS: 32889-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: DFXXSYWEQYKYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-250 °C (decomp)
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxy-1,2-indandione 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 3-苯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  溶剂对3-羟基黄酮的光物理和光反应性的影响：光谱和动力学的组合研究

  摘要：

  已在六种具有不同化学和物理性质的溶剂中研究了3-羟基黄酮（3HF）的光物理和光化学性质：甲醇，2,2,2-三氟乙醇（TFE），四氢呋喃（THF），氯仿（CHCl 3），乙腈（MeCN）和二甲基亚砜（DMSO）。发现溶剂的极性及其通过给予和接受氢键与3HF相互作用的能力强烈影响UV-Vis吸收光谱和发射光谱，以及其他光物理参数，例如荧光量子产率和荧光寿命。另外，发现溶剂的性质影响3HF对3-羟基-3-苯基-1，2-二茚二酮的光重排动力学，该反应在TFE中最快，而在DMSO中最慢。根据特定的溶质-溶剂相互作用来解释结果。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2014.12.001
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-3-hydroxy-1,2-indandione
  参考文献：
  名称：

  从紫外可见光谱中检测所选溶剂中3-羟基黄酮的光重排产物的前体。

  摘要：

  与3-羟基-2-苯基-4H-铬-4-酮（3HF）和6-氯-3-羟基-2-苯基-4H-铬-4-酮（Cl-3HF）的光化学有关的机理研究已在选定的溶剂中进行了重新研究。通过用乙腈（ACN）和甲醇（MeOH）作为溶剂减去未反应的底物的光谱，就地计算出了3HF和Cl-3HF的光产物的UV-可见光谱。这些光谱与相应的分离的光产物的光谱不同：3-羟基-3-苯基-茚满-1,2-二酮和6-氯-3-羟基-3-苯基-茚满-1,2- dione（简称dione）。通过GC-MS对光产物的分析表明形成了单个可检测产物，即相应的二酮。根据一些实验观察结果，建议原位光产物为2，3-环氧-2-羟基-1-茚满酮（称为环氧化物）代替了前几年报道的二酮。早先，有人提出环氧化物是二酮形成机理的中间产物。这是首次在所选溶剂中直接检测到环氧化物形成的报告。另一方面，显示出用MeOH作为溶剂形成二酮和环氧化物（2∶1）。第二个重要发

  DOI：

  10.1039/c9pp00316a

文献信息

• Photochemistry of flavonoids. III. Photorearrangement of flavonols.
  作者：ICHIRO YOKOE、KYOKO HIGUCHI、YOSHIAKI SHIRATAKI、MANKI KOMATSU

  DOI：10.1248/cpb.29.894

  日期：——

  Irradiation of flavonols (1) in methanol gave 3-arylphthalides (3) which were formed via the diketones (4). Metal ions (Cu2+, Ni2+, Fe3+, Co2+ and Be2+) inhibited this rearrangement.

  在甲醇中辐照黄酮醇（1）可得到 3-芳邻苯酞（3），后者通过二酮（4）形成。金属离子（Cu2+、Ni2+、Fe3+、Co2+ 和 Be2+）抑制了这种重排。
• Enamines of 2-Indanones^1a,b
  作者：ALFRED T. BLOMQUIST、EMIL J. MORICONI

  DOI：10.1021/jo01068a033

  日期：1961.10
• Ficarra; Ficarra; Tommasini, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1994, vol. 133, # 10, p. 665 - 669
  作者：Ficarra、Ficarra、Tommasini、Campagna、Guglielmo

  DOI：——

  日期：——