Bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-exo-dicarboxylic anhydride | 129-64-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-exo-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 5-Norbornen-endo-2,3-dicarbonsaeureanhydrid；Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-exo-dicarboxylic anhydride；(1S,2S,6R,7S)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 129-64-6；826-62-0；2746-19-2；85081-15-8；85081-16-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KNDQHSIWLOJIGP-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(lit.)
• 沸点：
  251.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R42/43,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• RTECS号：
  DT5600000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H318,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311

制备方法与用途

概述

降冰片烯二酸酐是从石油醚中析出的正交晶系白色柱状结晶，具有潮解性，熔点为164～165℃。该物质微溶于石油醚，并能溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯。超过其熔点加热时会转化为顺式平衡混合物；与水反应生成相应的酸，对皮肤黏膜有刺激作用。

化学性质

降冰片烯二酸酐为白色柱状结晶，熔点164-165℃，相对密度1.417。它溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯，略微溶于石油醚，并具有潮解性，在受热时会升华。

用途

降冰片烯二酸酐主要用作环氧树脂的固化剂，适用于浇铸、层压及粉体成型等领域。通常在75-95℃下使用，固化条件为100℃/2小时+150℃/5小时。固化物具有优良的耐候性、耐热性和电性能。此外，它还可作为聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂和稳定性及杀虫剂的原料。一些衍生物及其用途如下：

• 降冰片烯二酸二烯丙酯用作不饱和聚酯的耐热性交联剂。
• 3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢化邻苯二甲酸环氧化二癸酯（EDET）是聚氯乙烯的一种优良环氧型稳定剂，可通过该品经癸醇酯化和环氧化制得。
• 降冰片烯二酸酐通过与N-羟基降冰片烯二甲酰亚胺反应，可制备O, O-二甲基-3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺氧基硫代磷酸酯。这是一种高效的杀虫剂。
• 该物质还用作脲醛树脂、三聚氰胺树脂和松脂等的改性剂，橡胶的硫化调节剂，树脂的增塑剂，表面活化剂以及纺织整理渗透剂。

用途

此外，降冰片烯二酸酐也可作为醇酸树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂等的改性剂。

生产方法

通过环戊二烯与顺丁烯二酸酐在苯溶液中进行第尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应制得。反应温度为20-60℃，产物收率较高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基异喹啉 、 Bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-exo-dicarboxylic anhydride 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,6R,7S)-4-Isoquinolin-1-yl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Verma, Ashok K.; Mahanti, Subodh; Verma, Shiva M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 457 - 461

  摘要：

  DOI：