5-Norbornen-2,3-endo-dicarboxanhydrid | 129-64-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Norbornen-2,3-endo-dicarboxanhydrid
• 英文别名: 1,4-endo-Methylen-Δ⁵-cyclohexen-2,3-endo-cis-dicarbonsaeure-anhydrid；Anhydrid der endo-Bicyclo<2.2.1>hepten-(5)-dicarbonsaeure-(2,3)；Bicyclo <2.2.1> hept-(5)-en-endo-dicarbonsaeure-(2,3)-anhydrid；Bicyclo <2.2.1> 5-hepten-2,3-endo-cis-dicarbonsaeure-anhydrid；endo-Bicyclo <2.2.1> hepten-(5)-dicarbonsaeure-(2,3)-anhydrid；endo-cis-2,3-Dicarboxy-bicyclo <2,2,1> hepten-(5)-anhydrid；cis-5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride；(1R,2R,6S,7R)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 129-64-6；826-62-0；2746-19-2；85081-15-8；85081-16-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KNDQHSIWLOJIGP-ZTYPAOSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(lit.)
• 沸点：
  251.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R42/43,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• RTECS号：
  DT5600000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H318,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311

制备方法与用途

概述

降冰片烯二酸酐是从石油醚中析出的正交晶系白色柱状结晶，具有潮解性，熔点为164～165℃。该物质微溶于石油醚，并能溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯。超过其熔点加热时会转化为顺式平衡混合物；与水反应生成相应的酸，对皮肤黏膜有刺激作用。

化学性质

降冰片烯二酸酐为白色柱状结晶，熔点164-165℃，相对密度1.417。它溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯，略微溶于石油醚，并具有潮解性，在受热时会升华。

用途

降冰片烯二酸酐主要用作环氧树脂的固化剂，适用于浇铸、层压及粉体成型等领域。通常在75-95℃下使用，固化条件为100℃/2小时+150℃/5小时。固化物具有优良的耐候性、耐热性和电性能。此外，它还可作为聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂和稳定性及杀虫剂的原料。一些衍生物及其用途如下：

• 降冰片烯二酸二烯丙酯用作不饱和聚酯的耐热性交联剂。
• 3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢化邻苯二甲酸环氧化二癸酯（EDET）是聚氯乙烯的一种优良环氧型稳定剂，可通过该品经癸醇酯化和环氧化制得。
• 降冰片烯二酸酐通过与N-羟基降冰片烯二甲酰亚胺反应，可制备O, O-二甲基-3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺氧基硫代磷酸酯。这是一种高效的杀虫剂。
• 该物质还用作脲醛树脂、三聚氰胺树脂和松脂等的改性剂，橡胶的硫化调节剂，树脂的增塑剂，表面活化剂以及纺织整理渗透剂。

用途

此外，降冰片烯二酸酐也可作为醇酸树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂等的改性剂。

生产方法

通过环戊二烯与顺丁烯二酸酐在苯溶液中进行第尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应制得。反应温度为20-60℃，产物收率较高。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Norbornen-2,3-endo-dicarboxanhydrid 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hatano Keiichiro, Takeda Tadahiro, Saito Reiko, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2 (1994) N 3, S 579-584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 马来酸酐 、 硫脲 生成 5-Norbornen-2,3-endo-dicarboxanhydrid
  参考文献：
  名称：

  SERGEEV, G. B.;KOMAROV, V. S.;ZVONOV, A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 11, 2496-2500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE INDUSTRIAL SYNTHESIS OF LURASIDONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE INDUSTRIELLE DE LURASIDONE
  申请人：PROCOS SPA

  公开号：WO2015056205A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Disclosed is a process for the industrial synthesis of Lurasidone from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyldimethanol (1), 3-(piperazin-1- yl)benzo[d]isothiazole (3) and (3aR,4R,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7- methanoisobenzofuran-1,3-dione (6).). Said process is optimised to obtain Lurasidone with high yields and high purities by preparing highly pure synthesis intermediates, using critical raw materials and reagents in amounts close to the stoichiometric amounts, increasing productivity and reducing the costs and environmental impact of the process.

  揭示了一种从(1R,2R)-环己烷-1,2-二甲醇（1）、3-(哌嗪-1-基)苯并[d]异噻唑（3）和(3aR,4R,7R,7aS)-3a,4,7,7a-四氢-4,7-甲基异苯并呋喃-1,3-二酮（6）合成Lurasidone的工业化过程。该过程被优化，通过制备高纯度的合成中间体，使用接近化学计量量的关键原材料和试剂，增加生产率，降低成本并减少环境影响，以高产率和高纯度获得Lurasidone。
• NORBORNENE-BASED POLYMER HAVING LOW DIELECTRIC CONSTANT AND LOW-LOSS PROPERTIES AND INSULATING MATERIAL USING THE SAME
  申请人：CHO Jae-Choon

  公开号：US20100210803A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  It relates to a norbornene-based polymer having low dielectric constant which is thus suitable for a low loss dielectric material, an insulating material using the same, an embedded printed circuit board and a functional device, in which the norbornene-based polymer includes at least one repeat unit of formula 1: wherein, at least one of R1 to R4 may be independently selected from the group consisting of hydrogen, in which R5, R6 and R7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl substituted with an aliphatic bicyclo or multicyclo compound, substituted or unsubstituted C2-C6 alkenyl and substituted or unsubstituted C4-C31 arylalkyl, L is C1-C3 alkyl.

  这是关于一种基于诺博烯的聚合物的描述，其具有低介电常数，因此适用于低损耗介电材料，以及使用该材料的绝缘材料、嵌入式印刷电路板和功能器件。其中，该诺博烯基聚合物包括至少一个式子1的重复单元：其中，R1至R4中的至少一个可独立地选择自氢，其中R5、R6和R7各自独立地选择自氢、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C2-C6烯基、取代或未取代的C4-C31芳基烷基，L为C1-C3烷基。
• ISIDZUMI, KIKUO;YASUNORI, TOSIO;ASAMI, YUKIO
  作者：ISIDZUMI, KIKUO、YASUNORI, TOSIO、ASAMI, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• Hatano Keiichiro, Takeda Tadahiro, Saito Reiko, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2 (1994) N 3, S 579-584
  作者：Hatano Keiichiro, Takeda Tadahiro, Saito Reiko

  DOI：——

  日期：——
• LOPATIK, D. V.;STASHENOK, Z. V.;PROKOPOVICH, I. P.;OSIPENKO, I. F.;MAXNAC+, VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., 1983, N 5, 78-82
  作者：LOPATIK, D. V.、STASHENOK, Z. V.、PROKOPOVICH, I. P.、OSIPENKO, I. F.、MAXNAC+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图