dimethyl (1α,2α,6α,7α,8α,9α,11β,12β)-4-(2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-4-aza-10-oxapentacyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12.0^9,11]tridecane-3,5-dione-9,11-dicarboxylate | 872728-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1α,2α,6α,7α,8α,9α,11β,12β)-4-(2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-4-aza-10-oxapentacyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12.0^9,11]tridecane-3,5-dione-9,11-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2R,3S,5R,6S,7R,8S,12R)-10-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-9,11-dioxo-4-oxa-10-azapentacyclo[5.5.1.02,6.03,5.08,12]tridecane-3,5-dicarboxylate
• CAS: 872728-24-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₉
• 分子量: 464.472
• InChiKey: XBANTSGPRNGDMB-GDQPKACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1α,2α,6α,7α,8α,9α,11β,12β)-4-(2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-4-aza-10-oxapentacyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12.0^9,11]tridecane-3,5-dione-9,11-dicarboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子识别和阴离子介导的自组装与硫脲功能化的融合的[3] polynorbornyl框架。

  摘要：

  合成了基于[3]聚降冰片烯骨架并结合有双脲受体的三种构象预组织的宿主分子，并通过（1）H NMR光谱研究了它们与一系列阴离子的相互作用。每个宿主分子对磷酸二氢（H（2）PO（4）（-））和焦磷酸二氢（H（2）P（2）O（7）（2-））的高亲和力被确定。除了与宿主分子的尿素受体结合外，还发现了涉及骨架结合腔中的非极性CH基团与客体阴离子相互作用的证据。此外，当结合H（2）P（2）O（7）（2-）时，表明了不寻常的2：1主体与阴离子的化学计量关系，并且该复合物的阴离子介导自组装模型是建议的。

  DOI：

  10.1039/b703208k
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 叔丁基过氧化氢 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 dimethyl (1α,2α,6α,7α,8α,9α,11β,12β)-4-(2'-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-4-aza-10-oxapentacyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12.0^9,11]tridecane-3,5-dione-9,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合作与否：中心功能在双硫脲[6]聚降冰片烯宿主中的作用

  摘要：

  合作与否？已合成了一系列中央官能化的双硫脲阴离子宿主。使用1 H NMR滴定技术检查了中心基团在帮助或阻止一系列二羧酸酯结合中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901352

文献信息

• Using steric bulk for selective recognition; blocking the binding site to differentiate guests
  作者：Ryan N. Robson、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/c6cc04549a

  日期：——

  Selectivity is demonstrated in a supramolecular host:guest system using a receptor with a non-linear binding site. For the "open" receptor 1 strong binding for both flexible and rigid guests was...

  在超分子宿主：客体系统中使用具有非线性结合位点的受体证明了选择性。对于“开放”受体1，对柔性和刚性客体均具有强结合力。
• Size matters—strong binding of the terephthalate dianion by thiourea functionalised fused [n]polynorbornane hosts
  作者：Adam J. Lowe、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/b801798k

  日期：——

  Remarkably strong binding of the new [5]polynorbornane based host 2b to the terephthalate dianion is based on size complementarity of the preorganised binding cleft with the rigid dicarboxylate guest.

  新型[5]聚诺尔本烯基主客体2b对对苯二甲酸二负离子的结合力异常强大，这基于预先组织的结合裂缝与刚性二羧酸盐客体之间的尺寸互补性。
• Molecular Recognition of DNA by Rigid [<i>n</i>]-Polynorbornane-Derived Bifunctional Intercalators:  Synthesis and Evaluation of Their Binding Properties
  作者：Liisa D. Van Vliet、Tom Ellis、Patrick J. Foley、Ligong Liu、Frederick M. Pfeffer、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener、Florian Hollfelder、Michael J. Waring

  DOI：10.1021/jm0613020

  日期：2007.5.1

  scaffold. The length and character of the backbone as well as the identity of the intercalators were varied, resulting in mono- or divalent recognition of the double helix with varying affinity. Our lead compound proved to be a moderately sequence-selective bis-intercalator with an unwinding angle of 27 degrees and a binding constant of about 8 microM. 9-aminoacridine rings were preferred over acridine

  我们已经在DNA识别的背景下利用了多价的概念，使用新颖的化学方法来合成具有异常序列选择性的新型bis-intercalator。先前已经观察到双插入，但是用于这种分子的从头构建的设计原理是未知的。我们的化合物具有两个从刚性，基于聚降冰片烷的支架中突出的芳族基团。骨架的长度和特征以及嵌入剂的身份各不相同，从而导致双螺旋的单价或二价识别具有不同的亲和力。我们的先导化合物被证明是中等序列选择性的双嵌入剂，展开角度为27度，结合常数约为8 microM。9-氨基ac啶环比over啶羧酰胺或萘二甲酰亚胺更可取，刚性的[3]-聚降冰片烷支架优于[5]-聚降冰片烷。连接环与支架的连接子的柔性，尽管影响较小，但会影响DNA结合的强度和特性。
• Binding of the terephthalate dianion by di- tri- and tetrathiourea functionalised fused [3] and [5]polynorbornane based hosts
  作者：Adam J. Lowe、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/b910522k

  日期：——

  The affinity of new di-, tri- and tetrathiourea functionalised fused [3] and [5]polynorbornane based hosts 1–6 towards terephthalate2− was proportional to the size of the preorganised cleft/cavity imparted by the polynorbornane scaffold. Receptors based on the [5]polynobornane framework had greater affinities for the anion due to a higher degree of host:guest size complementarity. Hosts 1–5 formed 1:1 host:guest complexes with the rigid dianion, yet remarkably, host 6 was found to bind two terephthalate guests.

  新的二硫脲、三硫脲和四硫脲官能化融合[3]和[5]聚降冰片烷基主体1-6对对苯二甲酸酯2−的亲和力与聚降冰片烷支架赋予的预组织裂口/空腔的大小成正比。由于宿主：客体尺寸互补性较高，基于[5]聚降冰片烷框架的受体对阴离子具有更大的亲和力。主体 1-5 与刚性双阴离子形成 1:1 主体：客体复合物，但值得注意的是，主体 6 被发现结合了两个对苯二甲酸酯客体。
• Anion Recognition Using Preorganized Thiourea Functionalized [3]Polynorbornane Receptors
  作者：Frederick M. Pfeffer、Thorfinnur Gunnlaugsson、Paul Jensen、Paul E. Kruger

  DOI：10.1021/ol051497q

  日期：2005.11.1

  A new family of [3]polynorbornane frameworks exhibiting conformationally preorganized aromatic thiourea (cleft-like) receptors have been designed and synthesized for anion recognition. These show excellent affinity for the biologically relevant dihydrogenphosphate (H2PO4-) and dihydrogen pyrophosphate (H2P2O72-) anions (among others), which are bound in 1:1 and 2:1 (host:anion) ratio, respectively. Moreover, visually striking color changes accompany guest binding, enabling this family to act as colorimetric anion sensors.