4-(4-methoxystyryl)-6-vinyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione | 1235239-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxystyryl)-6-vinyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione
• 英文别名: (3aS,4R,6S,6aR)-6-ethenyl-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
• CAS: 1235239-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ANZXSIYYVGYPQM-BCMATSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 C₃₅H₄₃Cl₂N₂O₃Ru 作用下， 反应 40.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPTICALLY PURE ENANTIOMERS OF RUTHENIUM COMPLEXES AND USES THEREOF
  [FR] ÉNANTIOMÈRES OPTIQUEMENT PURS DE COMPLEXES DE RUTHÉNIUM ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种光学纯的(+ )或(-) 鲁铂络合物对映体，其化学式为(I)，以及该对映体的制备方法和催化剂用途，特别是在不对称烯烃转化中的应用。

  公开号：

  WO2022008656A1

文献信息

• Highly Active Chiral Ruthenium-Based Metathesis Catalysts through a Monosubstitution in the N-Heterocyclic Carbene
  作者：Sascha Tiede、Anke Berger、David Schlesiger、Daniel Rost、Anja Lühl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201000940

  日期：2010.5.25

  Single (substitution) is better: New chiral ruthenium metathesis (pre)catalysts with a monosubstituted carbon atom in the N‐heterocyclic carbene ligand are highly stable in solution, initiate easily, show very high enantioselectivity and excellent E selectivity in asymmetric ring‐opening cross‐metathesis (see scheme).

  单（取代）更好：N-杂环卡宾配体中具有单取代碳原子的新型手性钌复分解（预）催化剂在溶液中高度稳定，易于引发，在非对称开环交叉中显示出很高的对映选择性和极好的E选择性复分解（请参阅方案）。
• Optically Pure <i>C</i>₁-Symmetric Cyclic(alkyl)(amino)carbene Ruthenium Complexes for Asymmetric Olefin Metathesis
  作者：Jennifer Morvan、François Vermersch、Ziyun Zhang、Laura Falivene、Thomas Vives、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Luigi Cavallo、Nicolas Vanthuyne、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/jacs.0c10705

  日期：2020.11.25

  An expedient access to the first optically pure ruthenium complexes containing C1-symmetric cyclic (alkyl)(amino)carbene ligands is reported. They demonstrate excellent catalytic performances in asymmetric olefin metathesis with high enantioselectivities (up to 92% ee). Preliminary mechanistic insights provided by density functional theory models highlight the origin of the enantioselectivity.

  报道了获得第一个包含 C1 对称环状（烷基）（氨基）卡宾配体的光学纯钌配合物的便利途径。它们在不对称烯烃复分解反应中表现出优异的催化性能，具有高对映选择性（高达 92% ee）。密度泛函理论模型提供的初步机械见解突出了对映选择性的起源。
• Ambivalent Role of Rotamers in Cyclic(alkyl)(amino)carbene Ruthenium Complexes for Enantioselective Ring-Opening Cross-Metathesis
  作者：Jennifer Morvan、François Vermersch、Ziyun Zhang、Thomas Vives、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Nicolas Vanthuyne、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00054

  日期：2023.3.27