3-((R)-2-Amino-2-phenyl-ethyl)-5-(2-fluoro-3-hydroxy-phenyl)-1-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 855230-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-((R)-2-Amino-2-phenyl-ethyl)-5-(2-fluoro-3-hydroxy-phenyl)-1-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2R)-2-amino-2-phenylethyl]-5-(2-fluoro-3-hydroxyphenyl)-1-[[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 855230-52-3
• 化学式: C₂₆H₂₀F₅N₃O₃
• 分子量: 517.455
• InChiKey: DMCFVTPQXWWYQE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-2-Amino-2-phenyl-ethyl)-5-(2-fluoro-3-hydroxy-phenyl)-1-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(R)-2-[5-(2-Fluoro-3-hydroxy-phenyl)-3-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-1-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic uracil derivatives as potent GnRH receptor antagonists with improved pharmaceutical properties

  摘要：

  A novel series of potent zwitterionic uracil GnRH antagonists were discovered that showed reduced liability for CYP3A4 enzyme inhibition. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.059
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-(三氟甲基)溴苄 在 四(三苯基膦)钯 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-((R)-2-Amino-2-phenyl-ethyl)-5-(2-fluoro-3-hydroxy-phenyl)-1-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Uracils as potent antagonists of the human gonadotropin-releasing hormone receptor without atropisomers

  摘要：

  Uracil derivatives were designed and synthesized to avoid atropisomers observed in the 6-methyluracils as antagonists of the human GnRH receptor. Optimization at the 1- and 5-positions of the uracil resulted in potent compounds such as 24 (K-i = 0.45 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.057