2-cyclohexylmethyl-1H-benzimidazole | 110011-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-cyclohexylmethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 2-(cyclohexylmethyl)-；2-(cyclohexylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 110011-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD01929355
• 分子量: 214.31
• InChiKey: SZJSSIDSLVUEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 2-cyclohexylmethyl-1H-benzimidazole 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-cyclohexylmethyl-1-(n-decyl)-1H-benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代苯并咪唑的结构-活性关系：血红素加氧酶-2活性的选择性抑制。

  摘要：

  设计上调或下调血红素加氧酶活性的方法作为治疗多种疾病的策略引起了人们的极大兴趣。为了获得相对于血红素加氧酶-1（HO-1）同工酶（诱导型）相对于血红素加氧酶-1（HO-1）同工酶而言，具有更高效力和选择性的化合物作为血红素加氧酶-2（HO-2）同工酶抑制剂。设计并合成了二取代的1 H-苯并咪唑。具体而言，合成了其中C2取代基如下的类似物：（1 H-咪唑-1-基）甲基，（N-吗啉基）甲基，环戊基甲基，环己基甲基或（降冰片-2-基）甲基。具有C2取代基的环系统是碳环的化合物，尤其是环己基或降冰片2-基，而N1取代基是环取代的苄基，尤其是4-氯苄基或4-溴苄基的化合物最能满足以下目标标准：抑制HO-2的高效力和选择性。新的候选人应该是有用的药理学工具，并可能具有治疗应用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500128
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-cyclohexylmethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  将位阻二酰基化的1,2-苯二胺转化为2-取代的苯并咪唑。

  摘要：

  设计了一系列大体积的2-取代的苯并咪唑，以便为几个生物学靶标找到新的潜在客户。由它们的单酰化的对应物通过环脱水形成显示出强烈地依赖于酰基的性质。在二环己基甲基的情况下，仅在对称二酰基化前体的对甲苯磺酸/甲苯混合物中观察到环化。从混合二酰化衍生物开始分析机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.492

文献信息

• Conversion of Sterically Hindered Diacylated 1,2-Phenylenediamines into 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Julie Charton、Sophie Girault-Mizzi、Christian Sergheraert

  DOI：10.1248/cpb.53.492

  日期：——

  for several biological targets. Formation by cyclodehydration from their monoacylated counterparts was shown to be strongly dependent upon the nature of the acyl group. In the case of a dicyclohexylmethyl group, cyclization was only observed in a p-toluenesulfonic acid/toluene mixture from the symmetrical diacylated precursor. Analysis of the mechanism was begun starting from mixed diacylated derivatives

  设计了一系列大体积的2-取代的苯并咪唑，以便为几个生物学靶标找到新的潜在客户。由它们的单酰化的对应物通过环脱水形成显示出强烈地依赖于酰基的性质。在二环己基甲基的情况下，仅在对称二酰基化前体的对甲苯磺酸/甲苯混合物中观察到环化。从混合二酰化衍生物开始分析机理。
• Weinreb amide as an efficient reagent in the one pot synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles
  作者：Yadaganahalli K. Bommegowda、Gejjalagere S. Lingaraju、Saji Thamas、Koravangala S. Vinay Kumar、Challanayakanahally S. Pradeepa Kumara、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Marilinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.075

  日期：2013.5

  One pot synthesis of 2-substituted benzimidazoles/benzothiazoles through condensation is followed by cyclization of Weinreb amide with o-diaminoarene or o-aminothiophenol is reported. In the presence of boron trifluoride etherate in 1,4-dioxane solvent, a high yield (75-94%) was achieved within 60 min. Weinreb amide shows high selectivity in the reaction, even in presence of other active functional groups such as carboxyl, halogen, cyano, and methoxy. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sener; Yalcin; Temiz, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 2, p. 99 - 103
  作者：Sener、Yalcin、Temiz、Oren、Akin、Ucarturk

  DOI：——

  日期：——
• US6712262B2
  申请人：——

  公开号：US6712262B2

  公开（公告）日：2004-03-30
• Synthesis and biological evaluation of benzimidazole derivatives as potent AMP-activated protein kinase activators
  作者：Julie Charton、Sophie Girault-Mizzi、Marie-Ange Debreu-Fontaine、Fabienne Foufelle、Isabelle Hainault、Jean-Guy Bizot-Espiard、Daniel-Henri Caignard、Christian Sergheraert

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.028

  日期：2006.7

  Design, synthesis and structure-activity relationships of beU:/AP/DTD501/BMC/4818nzimidazole derivatives as activators of the AMP-activated protein kinase (AMPK) are presented in this paper. AMPK is the central component of a protein kinase cascade that plays a key role in the regulation of energy balance. Once activated, AMPK initiates a series of responses that are aimed at restoring the energy balance of the cell and recent studies have indicated that AMPK plays an important role in regulation of the whole-body energy metabolism. The following study based on the lead compound S27847 involved modification of three regions of this compound. Preliminary structure activity relationships are being described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.