2-cyclohexyl-(2R)-deuterio-acetic acid | 853748-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-(2R)-deuterio-acetic acid
• 英文别名: 2-cyclohexyl-(2R)-deuterioacetic acid；(2R)-2-cyclohexyl-2-deuterioacetic acid
• CAS: 853748-99-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 143.19
• InChiKey: LJOODBDWMQKMFB-MUFQJMLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-扁桃酸甲酯 、 2-cyclohexyl-(2R)-deuterio-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到α-(2-cyclohexyl-(2R)-2-deuterio-acetoxy)-phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯，芳族醛和硅烷的对映选择性和区域选择性镍催化的多组分偶联

  摘要：

  描述了最近开发的，手性烯，芳族醛和硅烷的镍催化的多组分偶联的发展的详细说明。丙二烯的轴向手性完全转移到产物中，该产物为被保护为甲硅烷基醚的三取代的Z-烯丙基醇。观察到非常优先选择sp而不是sp 2偶联，并且差异取代的异位烯经历高度位点选择性偶联。这些转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.063
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 氘代丙酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-cyclohexyl-(2R)-deuterio-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性戊二烯基硅烷的S E 2″反应中的非对映选择性：空间和电子效应的相对重要性测试

  摘要：

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和

  DOI：

  10.1039/p19960001171

文献信息

• Highly Enantioselective and Regioselective Nickel-Catalyzed Coupling of Allenes, Aldehydes, and Silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0521831

  日期：2005.5.25

  three-component coupling reaction involving allenes, aldehydes, and organosilanes and transfers the axial chirality of the allene to a stereogenic center in the product with very high fidelity. An unexpected regioselectivity is observed; favored are allylic rather than homoallylic alcohol derivatives, corresponding to the unusual process of coupling two electrophilic atoms: the allene sp and aldehyde

  衍生自 Ni(cod)2 和 NHC-IPr 的复合物催化涉及丙二烯、醛和有机硅烷的三组分偶联反应，并将丙二烯的轴向手性以非常高的保真度转移到产品中的立体中心。观察到了意想不到的区域选择性；最受欢迎的是烯丙醇衍生物而不是高烯丙醇衍生物，对应于偶合两个亲电子原子的不寻常过程：丙二烯sp和醛碳原子。在所有情况下，都观察到了高对映选择性、高 Z/E 选择性，并且对于差异取代的丙二烯，观察到了高位点选择性。这种转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。
• Diastereoselectivity in the SE2? reaction of chiral pentadienylsilanes: a test for the relative importance of steric and electronic effects
  作者：Ian Fleming、Graeme R. Jones、Nicholas D. Kindon、Yannick Landais、Colin P. Leslie、Ian T. Morgan、Stefan Peukert、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1039/p19960001171

  日期：——

  5E)-(hepta-3,5-dien-2-yl)dimethyl(phenyl)silane 9, (3Z,5E)-(hepta-3,5-dien-2-yl)trimethylsilane 13, (4Z,6E)-(2-methylocta-4,6-dien-3-yl)dimethyl(phenyl)silane 14 and (4Z,6E)-(2-methylocata-4,6-dien-3-yl)trimethylsilane 17 undergo Lewis acid catalysed reactions with isobutyraldehyde and its dimethyl acetal stereospecifically anti with surprisingly high levels of stereoselectivity, ca. 90:10. The pentadienylsilanes

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和
• Enantioselective and regioselective nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.063

  日期：2005.11

  developed, nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes is described. The axial chirality of the allene is transferred completely to the product, a trisubstituted Z-allylic alcohol protected as a silyl ether. A very high preference for sp rather than sp2 coupling is observed, and differentially substituted allenes undergo highly site-selective coupling. These

  描述了最近开发的，手性烯，芳族醛和硅烷的镍催化的多组分偶联的发展的详细说明。丙二烯的轴向手性完全转移到产物中，该产物为被保护为甲硅烷基醚的三取代的Z-烯丙基醇。观察到非常优先选择sp而不是sp 2偶联，并且差异取代的异位烯经历高度位点选择性偶联。这些转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。