cis-norborn-5-ene-exo-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 1261551-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-norborn-5-ene-exo-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (1R,2S,3R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1261551-23-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: FBUQSZGYDKOXAO-FXELSEDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-norborn-5-ene-exo-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester 、 对二甲氨基苯甲醛 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的醛与降冰片烯的首次脱羰偶联

  摘要：

  醛和降冰片烯类似物的脱羰基偶联首次通过使用铑（I）催化剂实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000476
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-norborn-5-ene-exo-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代聚降冰片烯衍生物的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了基于钯（II）催化剂的合成方法，并详细描述了具有通过酯，醚或烷基桥连接的大体积苯基，金刚烷或降冰片烷取代基的乙烯基型聚降冰片烯（PNB）。研究了取代的PNB的结构-性质关系，涉及热稳定性，玻璃化转变温度，广角X射线散射（WAXS）模式，机械性能和介电特性。带有苯基取代侧基的PNB由于芳香-芳香相互作用而提高了溶解度和成膜性能。取代的PNB在热分解温度（T d，5％）在300°C以上，玻璃化转变温度在134–325°C的范围内。WAXS研究表明，在非晶态中存在局部纳米级有序，尤其是在酯桥的金刚烷和降冰片烷取代的聚合物中，这可能是由于庞大的侧基的空间堆积要求以及偶极相互作用所致。纳米压痕结果显示，具有双金刚烷和降冰片烷取代的聚合物的PNB具有高模量（6.5–7.9 GPa）和硬度（0.11–0.38 GPa）。具有介电常数（介电性能优异ɛ的2.5）和介电损耗角正切（黄褐色 δ测定的0

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.07.019

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrocyanative Desymmetrization of Norbornene Derivatives
  作者：Feilong Sun、Ting Wang、Gui-Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01971

  日期：2021.6.18

  nickel-catalyzed enantioselective hydrocyanation of N-aryl 5-norbornene-endocis-2,3-dicarboximides was reported. This desymmetrization process allows for a quick construction of both continuous stereogenic carbon centers and remote N–CAr atropisomeric chirality. Mechanism studies indicated that the resident carbonyl group of the substrates plays a key role in the enantioselectivity.

  报道了镍催化的N-芳基 5-降冰片烯-endocis-2,3-二甲酰亚胺的对映选择性氢氰化。这种去对称化过程允许快速构建连续的立体碳中心和远程 N-C Ar阻转异构手性。机理研究表明，底物的驻留羰基在对映选择性中起关键作用。