(S)-N-[(1S)-1-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 521065-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-N-[(1S)-1-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 521065-39-4
• 化学式: C₃₁H₄₃N₃O₅SSi
• 分子量: 597.851
• InChiKey: HJMHPRNXJZTKEI-SDAYNXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1S)-1-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到TBDPS(-3)2,6-deoxy-L-lyxHexf5N(a)-thymin-1-yl
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-（S）-甲基-2'，5'-二脱氧核苷的高效合成新方法

  摘要：

  短，5'-氨基-5-的高效合成' - （小号） -甲基- 2'，5'-二脱氧核苷1已经通过非对映选择性加成甲基溴化镁或甲基锂至中间开发叔-butylsulfinimide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02514-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-erythro-pentadialdo-1,4-furanosyl)-5-methyluracil 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-N-[(1S)-1-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-（S）-甲基-2'，5'-二脱氧核苷的高效合成新方法

  摘要：

  短，5'-氨基-5-的高效合成' - （小号） -甲基- 2'，5'-二脱氧核苷1已经通过非对映选择性加成甲基溴化镁或甲基锂至中间开发叔-butylsulfinimide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02514-5

文献信息

• New and efficient synthesis of 5′-amino-5′-(S)-methyl-2′,5′-dideoxynucleosides
  作者：Pierre M.J. Jung、Renaud Beaudegnies、Alain De Mesmaeker、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02514-5

  日期：2003.1

  A short, efficient synthesis of 5′-amino-5′-(S)-methyl-2′,5′-dideoxynucleosides 1 has been developed through the diastereoselective addition of methylmagnesium bromide or methyllithium to an intermediate tert-butylsulfinimide.

  短，5'-氨基-5-的高效合成' - （小号） -甲基- 2'，5'-二脱氧核苷1已经通过非对映选择性加成甲基溴化镁或甲基锂至中间开发叔-butylsulfinimide。