[2R,2(1S),4R]-4-ethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(1-nonyl-2-oxocyclopentyl)-1,3-oxazolidine | 213611-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2R,2(1S),4R]-4-ethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(1-nonyl-2-oxocyclopentyl)-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(2-nitrophenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-nonylcyclopentan-1-one
• CAS: 213611-71-3
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 494.653
• InChiKey: UKZBMSLWAWSBIQ-NIJXNBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,2(1S),4R]-4-ethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(1-nonyl-2-oxocyclopentyl)-1,3-oxazolidine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,2S,5R)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - malyngolide和（ - ） -对的不对称合成的新途径外延-malyngolide使用Ñ磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性助剂

  摘要：

  使用[2 R，2（1 S），4 R ]-和[2 R，2（1 S），4 ]对映选择性地制备具有抗菌活性的δ-内酯（-）-Malyngolide（1）及其差向异构体10。作为关键中间体，R ] -4-乙基-3-（2-硝基苯磺酰基）-2-（1-壬基-2-氧代环戊基）-1,3-恶唑烷（5a和5b）。此外，已报道了一种用于手性助剂的新裂解方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00488-8
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,4R)-4-ethyl-2-methoxy-3-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine 、 Trimethyl-(2-nonyl-cyclopent-1-enyloxy)-silane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到[2R,2(1R),4R]-4-ethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(1-nonyl-2-oxocyclopentyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - malyngolide和（ - ） -对的不对称合成的新途径外延-malyngolide使用Ñ磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性助剂

  摘要：

  使用[2 R，2（1 S），4 R ]-和[2 R，2（1 S），4 ]对映选择性地制备具有抗菌活性的δ-内酯（-）-Malyngolide（1）及其差向异构体10。作为关键中间体，R ] -4-乙基-3-（2-硝基苯磺酰基）-2-（1-壬基-2-氧代环戊基）-1,3-恶唑烷（5a和5b）。此外，已报道了一种用于手性助剂的新裂解方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00488-8