(2SR,4R)-4-ethyl-2-methoxy-3-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine | 213611-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,4R)-4-ethyl-2-methoxy-3-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4R)-4-ethyl-2-methoxy-3-(2-nitrophenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 213611-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: TVDRPILDFLMMRX-PKEIRNPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,4R)-4-ethyl-2-methoxy-3-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2R,2(1R,3R),4R]-4-ethyl-2-(3-methyl-1-nonyl-2-oxocyclopentyl)-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - malyngolide和（ - ） -对的不对称合成的新途径外延-malyngolide使用Ñ磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性助剂

  摘要：

  使用[2 R，2（1 S），4 R ]-和[2 R，2（1 S），4 ]对映选择性地制备具有抗菌活性的δ-内酯（-）-Malyngolide（1）及其差向异构体10。作为关键中间体，R ] -4-乙基-3-（2-硝基苯磺酰基）-2-（1-壬基-2-氧代环戊基）-1,3-恶唑烷（5a和5b）。此外，已报道了一种用于手性助剂的新裂解方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00488-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 邻硝基苯磺酰氯 、 三乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(2SR,4R)-4-ethyl-2-methoxy-3-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - malyngolide和（ - ） -对的不对称合成的新途径外延-malyngolide使用Ñ磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性助剂

  摘要：

  使用[2 R，2（1 S），4 R ]-和[2 R，2（1 S），4 ]对映选择性地制备具有抗菌活性的δ-内酯（-）-Malyngolide（1）及其差向异构体10。作为关键中间体，R ] -4-乙基-3-（2-硝基苯磺酰基）-2-（1-壬基-2-氧代环戊基）-1,3-恶唑烷（5a和5b）。此外，已报道了一种用于手性助剂的新裂解方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00488-8

文献信息

• A new route to the asymmetric synthesis of (−)-malyngolide and (−)-epi-malyngolide using N-sulfonyl-1,3-oxazolidines as chiral auxiliaries
  作者：Eric Winter、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00488-8

  日期：1998.8

  (−)-Malyngolide (1), an antibiotically active δ-lactone, and its epimer 10 were prepared enantioselectively using [2R,2(1S),4R]- and [2R,2(1S),4R]-4-ethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(1-nonyl-2-oxocyclopentyl)-1,3-oxazolidine (5a and 5b) as key-intermediates. Furthermore, a new cleavage procedure for the chiral auxiliary is reported.

  使用[2 R，2（1 S），4 R ]-和[2 R，2（1 S），4 ]对映选择性地制备具有抗菌活性的δ-内酯（-）-Malyngolide（1）及其差向异构体10。作为关键中间体，R ] -4-乙基-3-（2-硝基苯磺酰基）-2-（1-壬基-2-氧代环戊基）-1,3-恶唑烷（5a和5b）。此外，已报道了一种用于手性助剂的新裂解方法。