methyl 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoate | 26409-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 3-benzyloxy-4,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester；3-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-benzoesaeure-methylester；Methyl-3,4-dimethoxy-5-benzyloxybenzoate；Methyl-3-benzyloxy-4.5-dimethoxybenzoat；Methyl 3-(benzyloxy)-4,5-dimethoxybenzoate；methyl 3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 26409-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: MGOIFPBITUBYTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  210-217 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,5-二甲基-3-羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Phenyl Ethers from Cultured Lichen Mycobionts of Graphis scripta var. serpentina and G. rikuzensis

  摘要：

  在添加了 10%蔗糖的麦芽-酵母提取物培养基上培养了地衣石墨（Graphis scripta var. serpentina）和地衣石墨（Graphis scripta var. rikuzensis）的孢子分生菌体，并研究了它们的代谢产物。从 G. scripta var. serpentina 的霉菌培养物中分离出了 3,3′-二羟基-5,5′-二甲基二苯醚，而从 G. rikuzensis 的霉菌培养物中分离出了一种新的苯基醚--rikuzenol，以及两种已知的二苯醚--violaceol-I 和 violaceol-II。新化合物的结构是通过光谱方法确定的。对 violaceol-I 进行了化学合成，并证明了 violaceol-I 和 violaceol-II 之间的相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.794
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成。第五部分Irigenin和Tectorigenin

  摘要：

  合成异黄酮的一般乙氧基化方法已应用于合成irigenin（VII）和tectorigenin（XVI）。该合成途径也产生了异构体，ψ -irigenin（XI）和ψ -tectorigenin（XX）。讨论了有关某些乙氧基化反应中产物比例以及5,6,7-和5,7,8-三取代异黄酮的相对热力学稳定性的信息。

  DOI：

  10.1039/j39700001219

文献信息

• Synthesis and AntiproliferativeIn-Vitro Activity of Natural Flavans and Related Compounds
  作者：Liang Zhang、Wei-Ge Zhang、En-Long Ma、Lan Wu、Kai Bao、Xiao-Long Wang、Yu-Ling Wang、Hong-Rui Song

  DOI：10.1002/ardp.200700077

  日期：2007.12

  The total synthesis of natural flavan racemates (±) 1, (±) 2 and natural flavones 3, 4 had thus been achieved. A straightforward synthetic procedure of flavans via the Pd‐C catalyzed hydrogenation/hydrogenolysis of corresponding flavones was developed. Furthermore, the antiproliferative activities of racemic flavans (±) 1, (±) 2, flavones 3, 4, and five synthetic intermediates toward human SGC‐7901

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。
• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。
• アントシアニン合成促進剤およびクロロフィル分解促進剤
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2017043558A

  公开（公告）日：2017-03-02

  【課題】安全で実用化可能なアントシアニン合成促進剤およびクロロフィル分解促進剤を提供すること。【解決手段】本発明により、トチカガミ科オオカナダモ属またはコカナダモ属に属する植物の抽出物を含む、アントシアニン合成促進剤およびクロロフィル分解促進剤を含む。前記抽出物は、好ましくは式(I)の化合物または式(II)の化合物の少なくともいずれかを活性化合物として含む。【選択図】なし

  提供安全且可实用的花青素合成促进剂和叶绿素降解促进剂。通过本发明，提供含有属于莲科落葵属或落葵属植物提取物的花青素合成促进剂和叶绿素降解促进剂。所述提取物优选包含化合物(I)或化合物(II)中至少一种作为活性化合物。【选定图】无
• Total syntheses of the metabolites of schizandrin
  作者：Masahide Tanaka、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00702-a

  日期：1995.10

  The total syntheses of the metabolites of schizandrin were achieved. The tetracyclic lactone intermediates (13a–e) were prepared in optically pure form by the oxidative coupling reaction of the corresponding 3-benzyl-1-benzylidenebutyrolactones. Mukaiyama hydration of 13b afforded hydroxylactone (14), which was converted into SZ-M3 (4). The introduction of C6,7-diol moiety, which is common to the metabolites

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。
• Multi-functionalization of gallic acid towards improved synthesis of α- and β-DDB
  作者：Ashraful Alam、Yutaka Takaguchi、Hideyuki Ito、Takashi Yoshida、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.083

  日期：2005.2

  The synthesis of mono-, di- and trisubstituted gallic acids and their ester with similar or different groups including different acetal and ketals is described. Regioselective bromination on two ortho-positions of methyl gallate, which is very crucial for many organic syntheses, was achieved in high yield and purity. The α- and β-DDB were synthesized in high overall yield and purity from the regioselective

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。