2,2-dihydroxy-5,6-dimethyl-2H-indene-1,3-dione | 115044-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-5,6-dimethyl-2H-indene-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-5,6-dimethylindene-1,3-dione；2,2-dihydroxy-5,6-dimethylindene-1,3-dione
• CAS: 115044-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: TVTPLBGMTJMRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-5,6-dimethyl-2H-indene-1,3-dione 在 水 、 hydroxide 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 生成 5,6-Dimethyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 23.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of 2,2-dihydroxyindane-1,3-diones

  摘要：

  研究人员在 30% (v/v) 二噁烷-水中对一系列取代的 2,2-二羟基茚-1,3-二酮和苯丙烯-1,3-二酮进行了碱催化环裂变研究。反应分两个不同的步骤进行。第一步是相对较快的碱催化环裂变，生成取代的邻羧基苯基乙二醛；第二步是后者的重排，生成取代的邻羧基扁桃酸。在 25.0 °C条件下测定了一系列有限底物的环裂解速率系数。该反应仅在底物的单阴离子中为一阶反应。从动力学和产物研究中获得了哈米特反应常数 ρ。决定速率和产物的步骤似乎是分子内的亲核攻击。对所有底物在 25.0、35.0 和 45.0 °C 下的重排速率系数进行了测定。计算了活化参数。研究了动力学溶剂同位素、溶剂和盐的影响。使用改进的 Hammett 方程对 5 取代基和 5,6 二取代基对速率的影响进行了相关分析，得出 25 °C 时的反应常数 ρ 等于 3.4。

  DOI：

  10.1039/a606312h
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1H-indene-1,2,3-trione 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,2-dihydroxy-5,6-dimethyl-2H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Rumpal, Sanjay, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 355 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INDANONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR OPTICAL ISOMERS THEREOF, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL DISEASES
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP2722042B1

  公开（公告）日：2019-05-29
• Efficient synthesis of 3 H ,3′ H -spiro[benzofuran-2,1′-isobenzofuran]-3,3′-dione as novel skeletons specifically for influenza virus type B inhibition
  作者：Yashwardhan Malpani、Raghavendra Achary、So Yeon Kim、Hee Chun Jeong、Pilho Kim、Soo Bong Han、Meehyein Kim、Chong-Kyo Lee、Jae Nyoung Kim、Young-Sik Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.015

  日期：2013.4

  An efficient and novel two step synthetic procedure to prepare various substituted 3H,3'H-spiro[benzofuran-2,1'-isobenzofuran]-3,3'-diones A, was established from very simple and easily available starting materials. The developed method is a robust and general approach for the synthesis of these structures. The prepared compounds were tested against influenza virus type A viz., A/Taiwan/1/86 (H1N1), A/Hong Kong/8/68 (H3N2) and type B viz., B/Panama/45/90, B/Taiwan/2/62, B/Lee/40, B/Brisbane/60/2008. Among 31 compounds tested, some of them showed good activity (selective index values >10) against these influenza viruses preferentially for type B. The most active compound 3b showed activity in 3.0-16.1 mu M range with a selectivity index value between 30 and 166 against these type B viruses, in which it was comparable to the antiviral agent favipiravir. Also, 3b is found to be inactive against other enveloped viruses (viz., HIV and HSV) showing its specificity for influenza viruses. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US9464067B2
  申请人：——

  公开号：US9464067B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• US9890133B2
  申请人：——

  公开号：US9890133B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• Bowden, Keith; Rumpal, Sanjay, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 355 - 374
  作者：Bowden, Keith、Rumpal, Sanjay

  DOI：——

  日期：——