4-phenyl-6-chloro-2-pyranone | 102397-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-phenyl-6-chloro-2-pyranone
• 英文别名: 6-Chloro-4-phenyl-pyran-2-one；6-chloro-4-phenylpyran-2-one
• CAS: 102397-19-3
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂
• 分子量: 206.628
• InChiKey: ADZCYGJCIMPFOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  343.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-6-chloro-2-pyranone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以75.6%的产率得到4-phenyl-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶灭活剂的6-取代2-吡喃酮的结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列2-吡喃酮，在6-位带有卤素或吸电子基团，在3、4和5位带有烷基，芳基或芳烷基，以研究它们与胰凝乳蛋白酶的结合和灭活。2-吡喃酮的结合和失活都对3、4、5和6位上的取代敏感。结合在3位上的烷基取代基最弱，而在苯基取代上最好，而苄基或类似苄基的取代介于两者之间。6-取代的吡喃酮的结合顺序是Cl大于Br，H大于CF3。带有4-苯基或3-（2-萘基甲基）取代基的6-氯-2-吡喃酮可快速灭活胰凝乳蛋白酶，而具有3-苄基或3-（1-萘甲基）取代基的化合物则失活较慢，而具有3-苯基或3-烷基取代基的化合物则无失活。只有6-卤代吡喃酮表现出失活作用，其中氯取代的吡喃酮的作用要快于溴取代的那些。

  DOI：

  10.1021/jm00157a007
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基戊-2-烯二酸 在 五氯化磷 作用下， 反应 0.25h， 以56%的产率得到4-phenyl-6-chloro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶灭活剂的6-取代2-吡喃酮的结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列2-吡喃酮，在6-位带有卤素或吸电子基团，在3、4和5位带有烷基，芳基或芳烷基，以研究它们与胰凝乳蛋白酶的结合和灭活。2-吡喃酮的结合和失活都对3、4、5和6位上的取代敏感。结合在3位上的烷基取代基最弱，而在苯基取代上最好，而苄基或类似苄基的取代介于两者之间。6-取代的吡喃酮的结合顺序是Cl大于Br，H大于CF3。带有4-苯基或3-（2-萘基甲基）取代基的6-氯-2-吡喃酮可快速灭活胰凝乳蛋白酶，而具有3-苄基或3-（1-萘甲基）取代基的化合物则失活较慢，而具有3-苯基或3-烷基取代基的化合物则无失活。只有6-卤代吡喃酮表现出失活作用，其中氯取代的吡喃酮的作用要快于溴取代的那些。

  DOI：

  10.1021/jm00157a007

文献信息

• Substituierte alfa-Pyrone und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0369941A2

  公开（公告）日：1990-05-23

  α-Pyrone der Formel I worin R¹ Cl oder Br und R² H, Cl oder Br sind. Das Halogen in 4-Stellung kann z.B. durch Alkoxy, Alkylthio oder Sekundäramino ersetzt werden. Die α-Pyrone eignen sich als Dienkomponente für Diels-Alder-Reaktionen.

  式 I 的 α-吡咯烷酮，其中 R¹ 是 Cl 或 Br，R² 是 H、Cl 或 Br。 其中 R¹ 为 Cl 或 Br，R² 为 H、Cl 或 Br。4 位上的卤素可被烷氧基、烷硫基或仲氨基等取代。α-吡喃酮类化合物适合用作 Diels-Alder 反应的二烯成分。
• BOULANGER, W. A.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 7, 1159-1163
  作者：BOULANGER, W. A.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US5004814A
  申请人：——

  公开号：US5004814A

  公开（公告）日：1991-04-02
• Structure-activity study of 6-substituted 2-pyranones as inactivators of .alpha.-chymotrypsin
  作者：William A. Boulanger、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00157a007

  日期：1986.7

  with benzyl or benzyl-like substitution falling in between. The sequence of binding of 6-substituted pyrones is Cl greater than Br greater than H greater than CF3. 6-Chloro-2-pyranones bearing 4-phenyl or 3-(2-naphthylmethyl) substituents effected rapid inactivation of chymotrypsin, while those having 3-benzyl or 3-(1-naphthylmethyl) substituents gave slow inactivation and those with 3-phenyl or 3-alkyl

  合成了一系列2-吡喃酮，在6-位带有卤素或吸电子基团，在3、4和5位带有烷基，芳基或芳烷基，以研究它们与胰凝乳蛋白酶的结合和灭活。2-吡喃酮的结合和失活都对3、4、5和6位上的取代敏感。结合在3位上的烷基取代基最弱，而在苯基取代上最好，而苄基或类似苄基的取代介于两者之间。6-取代的吡喃酮的结合顺序是Cl大于Br，H大于CF3。带有4-苯基或3-（2-萘基甲基）取代基的6-氯-2-吡喃酮可快速灭活胰凝乳蛋白酶，而具有3-苄基或3-（1-萘甲基）取代基的化合物则失活较慢，而具有3-苯基或3-烷基取代基的化合物则无失活。只有6-卤代吡喃酮表现出失活作用，其中氯取代的吡喃酮的作用要快于溴取代的那些。