3,5,10,11-tetrahydro-2H-benzo[b]benzodioxolo[5,6-e][1,4]diazepine-8-carbonitrile | 1622060-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3,5,10,11-tetrahydro-2H-benzo[b]benzodioxolo[5,6-e][1,4]diazepine-8-carbonitrile
• 英文别名: 14,16-Dioxa-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3(8),4,6,11,13(17)-hexaene-6-carbonitrile；14,16-dioxa-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3(8),4,6,11,13(17)-hexaene-6-carbonitrile
• CAS: 1622060-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: VGVAJDLKWIBIPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 3,4-二氨基苯甲腈 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到3,5,10,11-tetrahydro-2H-benzo[b]benzodioxolo[5,6-e][1,4]diazepine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺骨牌合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂的机理研究

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，用于从邻苯二胺和 2-溴苄基溴或甲苯磺酸盐开始合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4] 二氮杂。机理研究支持以下多米诺骨牌序列。通过氧化钯插入，邻苯二胺的分子间单-N-苄基化，主要是在 2-溴苄基溴的苄基位置，然后是分子内 N'-芳基化。分子内 N'-芳基化被证明是通过远程辅助氮原子与钯原子的配位来促进的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402207