tert-butyl 3-oxo-3-(phenylamino)propanoate | 138563-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-3-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: N-phenylmalonamic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(phenylcarbamoyl)acetate；Tert-butyl 3-anilino-3-oxopropanoate
• CAS: 138563-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: IGUBBNUFCVGCTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-3-(phenylamino)propanoate 在 羟胺 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 N8-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-N1-phenyloctanediamide
  参考文献：
  名称：

  直接烷基化途径成为亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的分支衍生物，SAHA是一种强的非选择性组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  丙二酸酯的烷基化提供了直接亚酰胺基异羟肟酸衍生物（SAHA）的直接方法，该衍生物分支在酰胺碳原子上，酰胺碳原子是增强生物学和治疗活性的关键位置。烷基化反应使用NaH在THF中的溶液，然后加入6-溴己酸的酯；不需要保护酰胺基NH基。通过这种方法，已经将羧酸，酯，酰胺，羟甲基和2-苯并咪唑基支化单元连接到SAHA主链上。已经开发了一次改变一个分支单元的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.039
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-oxo-3-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  直接烷基化途径成为亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的分支衍生物，SAHA是一种强的非选择性组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  丙二酸酯的烷基化提供了直接亚酰胺基异羟肟酸衍生物（SAHA）的直接方法，该衍生物分支在酰胺碳原子上，酰胺碳原子是增强生物学和治疗活性的关键位置。烷基化反应使用NaH在THF中的溶液，然后加入6-溴己酸的酯；不需要保护酰胺基NH基。通过这种方法，已经将羧酸，酯，酰胺，羟甲基和2-苯并咪唑基支化单元连接到SAHA主链上。已经开发了一次改变一个分支单元的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.039

文献信息

• Carbene Radicals in Cobalt(II)-Porphyrin-Catalysed Carbene Carbonylation Reactions; A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Nanda D. Paul、Andrei Chirila、Hongjian Lu、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201301731

  日期：2013.9.23

  One‐pot radicals: Cobalt(III)–carbene radicals, generated by metallo‐radical activation of diazo compounds and N‐tosylhydrazone sodium salts with cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to carbon monoxide, allowing the catalytic production of ketenes. These ketenes subsequently react with various amines, alcohols and imines in one‐pot tandem transformations to produce differently

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。
• TMSCl as a Rate-Accelerating Additive in Acylations of Amines with 5-(<font>α</font>-Amino-<font>α</font>′-hydroxy)methylene Meldrum Acids
  作者：Karolina Janikowska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1080/00397911.2010.533805

  日期：2012.4.1

  hylene Meldrum acids. We placed special emphasis on the acylation reaction of secondary amines with 5-(α-amino-α′-hydroxy)methylene Meldrum acids, which, because of their basicity, caused problems concerning salt formation with a Meldrum acid derivative. We found that secondary amines, which react at the slowest rate and give a poor yield with 5-(α-amino-α′-hydroxy)methylene Meldrum's acid, react quickly

  摘要 介绍了胺、醇和硫醇与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应。我们特别强调仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸的酰化反应，由于它们的碱性，导致与 Meldrum 酸衍生物形成盐的问题。我们发现仲胺与 5-(α-氨基-α'-羟基) 亚甲基 Meldrum 酸反应速度最慢且收率低，在 1 到 3 的情况下与相同的试剂反应迅速且收率高相当于 TMSCl。针对诸如反应温度、溶剂极性和环境酸度等因素优化了用这种 Meldrum 酸衍生物的酰化。我们已经制备了多种非对称丙二酸二酰胺、酯、和丙二酸的硫酯。图形概要
• US5382590A
  申请人：——

  公开号：US5382590A

  公开（公告）日：1995-01-17
• A direct alkylation route to branched derivatives of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA), a potent non-selective inhibitor of histone deacetylases
  作者：Jonathan A. Dines、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.039

  日期：2016.12

  Alkylation of malonamic esters provides a direct approach to derivatives of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) that are branched at the amide carbon atom, a location pivotal for enhancing biological and therapeutic activity. Alkylations use NaH in THF followed by addition of the ester of 6-bromohexanoic acid; no protection of the amidic NH group is necessary. By this means, carboxylic acid, ester

  丙二酸酯的烷基化提供了直接亚酰胺基异羟肟酸衍生物（SAHA）的直接方法，该衍生物分支在酰胺碳原子上，酰胺碳原子是增强生物学和治疗活性的关键位置。烷基化反应使用NaH在THF中的溶液，然后加入6-溴己酸的酯；不需要保护酰胺基NH基。通过这种方法，已经将羧酸，酯，酰胺，羟甲基和2-苯并咪唑基支化单元连接到SAHA主链上。已经开发了一次改变一个分支单元的途径。