(S)-1-tert-butyl 3-methyl 2-benzyl-2-fluoromalonate | 1007121-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 3-methyl 2-benzyl-2-fluoromalonate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-benzyl-2-fluoropropanedioate
• CAS: 1007121-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₄
• 分子量: 282.312
• InChiKey: NFUNVIKPNXQJSL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 3-methyl 2-benzyl-2-fluoromalonate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(S)-tert-butyl 2-fluoro-2-(hydroxymethyl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的不对称化催化对映选择性氟化及其在药学上有吸引力的分子中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704093
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-methyl 2-benzylmalonate 在 4 A molecular sieve zinc diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(S)-1-tert-butyl 3-methyl 2-benzyl-2-fluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的不对称化催化对映选择性氟化及其在药学上有吸引力的分子中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704093

文献信息

• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• Desymmetrization-like Catalytic Enantioselective Fluorination of Malonates and Its Application to Pharmaceutically Attractive Molecules
  作者：Dhande Sudhakar Reddy、Norio Shibata、Jun Nagai、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1002/anie.200704093

  日期：2008.1