2-bromo-4'-bromomethylbiphenyl | 1187523-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4'-bromomethylbiphenyl
• 英文别名: 4'-bromomethyl-2-bromo-biphenyl；1-Bromo-2-[4-(bromomethyl)phenyl]benzene
• CAS: 1187523-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂
• 分子量: 326.03
• InChiKey: QUVJSOPZDYJQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4'-bromomethylbiphenyl 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-甲基-2-(n-((2-(1-三苯甲游基-1H-四唑-5-基)-[1,1-联苯]-4-基)甲基)戊酰胺)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种缬沙坦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种缬沙坦的制备方法，具体涉及以2‑溴‑4'‑溴甲基联苯和L‑缬氨酸甲酯盐酸盐为原料，经取代反应、酰胺化反应，接着在碘化亚铜、醋酸钯和2‑二环己膦基‑2'‑(N,N‑二甲胺)‑联苯催化下发生取代反应，然后发生水解反应四步高效合成缬沙坦；本发明合成路线所提供的缬沙坦的制备方法是一种安全性高、高收率、低成本、易操作、适宜工业化的制备方法。

  公开号：

  CN118221603A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-4'-bromomethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of telmisartan

  摘要：

  本发明涉及一种通过羟基羰基化合成公式（V）化合物制备替米沙坦的方法，其中X是一种取代基，可以通过羟基羰基化转化为羧基。该发明还涉及合成替米沙坦的中间体。

  公开号：

  EP2149566A1

文献信息

• Catalyzed carbonylation in the synthesis of angiotensin ii antagonists
  申请人：Lek Pharmaceuticals D.D.

  公开号：EP2103609A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  One embodiment disclosed in the invention is the efficient synthesis of halogenated biaryl starting material via Grignard chemistry and the use thereof. Another embodiment of the invention is the reaction of catalyzed carbonylation of the 3'-(2'-halo-biphenyl-4-ylmethyl)-1,7'-dimethyl-2'-propyl-1H,3'H-[2,5']bibenzoimidazolyl (TLMH) using either gaseous carbon monoxide in a solvent mixture containing water; or formic acid salts optionally together with acetic acid in anhydrous solvent.

  本发明的一个实施例是通过格氏试剂化学反应高效合成卤代双芳基起始物，并利用其。本发明的另一个实施例是催化羰基化反应3'-(2'-卤代联苯基甲基)-1,7'-二甲基-2'-丙基-1H,3'H-[2,5']双苯并咪唑基(TLMH)，使用含水溶剂混合物中的气态一氧化碳或甲酸盐，可选地与乙酸一起在无水溶剂中。
• 2'-Halobiphenyl-4-yl intermediates in the synthesis of angiotensin II antagonists
  申请人：Lek Pharmaceuticals D.D.

  公开号：EP2103588A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  A process for obtaining 2'-halo-4-methylbiphenyls is described, which comprises reacting 4-halotoluene with a 1,2-dihalobenzene in the presence of elemental metal such as magnesium, lithium or zinc, wherein 0 to 0.9 molar, particularly 0 to 0.2 molar excess of 4-halotoluene in regard to 1,2-dihalobenzene is used, and arised organometal intermediates are quenched by elemental halogen. In addition, the coupling of arised 2'-halo-4-methylbiphenyls with 2-(1-propyl)-4-methyl-6-(1'-methylbenzimidazole-2-il)benzimidazole to afford 3'-(2'-halo-biphenyl-4-ylmethyl)-1,7'-dimethyl-2'-propyl-1H,3'H-[2,5']bibenzoimidazolyl, which can be further converted to organometallic compound and said organometallic compound is further reacted with formic acid derivative, such as N,N-dimethylformamide, alkylformiate or carbon dioxide to obtain telmisartan, is also described. Further described is use of in line analytics for monitoring the aforementioned reactions.

  本文描述了一种制备2'-卤代-4-甲基联苯的方法，其中在元素金属（例如镁、锂或锌）存在下，将4-卤代甲苯与1,2-二卤代苯反应，使用0至0.9摩尔，特别是0至0.2摩尔的4-卤代甲苯超量，产生的有机金属中间体通过元素卤素淬灭。此外，将产生的2'-卤代-4-甲基联苯与2-(1-丙基)-4-甲基-6-(1'-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑偶联，得到3'-(2'-卤代联苯基-4-基甲基)-1,7'-二甲基-2'-丙基-1H,3'H-[2,5']联苯并咪唑基，可进一步转化为有机金属化合物，该有机金属化合物进一步与甲酸衍生物（如N,N-二甲基甲酰胺、烷基甲酸盐或二氧化碳）反应，制备得到替米沙坦。此外，本文还描述了在线分析用于监测上述反应的使用。
• CATALYZED CARBONYLATION IN THE SYNTHESIS OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：Casar Zdenko

  公开号：US20110098329A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  One embodiment disclosed in the invention is the efficient synthesis of halogenated biaryl starting material via Grignard chemistry and the use thereof. Another embodiment of the invention is the reaction of catalyzed carbonylation of the 3′-(2′-halo-biphenyl-4-ylmethyl)-1,7′-dimethyl-2′-propyl-1H,3′H-[2,5′]bibenzoimidazolyl (TLMH) using either gaseous carbon monoxide in a solvent mixture containing water; or formic acid salts optionally together with acetic acid in anhydrous solvent.

  本发明的一种实施例是通过格氏试剂化学的高效合成卤代双芳基起始物质并利用其。本发明的另一种实施例是催化羰基化反应3'-（2'-卤代联苯基甲基）-1、7'-二甲基-2'-丙基-1H、3'H-[2、5']双苯并咪唑基（TLMH），使用含水溶剂混合物中的气态一氧化碳; 或者在无水溶剂中使用甲酸盐，可选地与乙酸一起。
• [EN] CATALYZED CARBONYLATION IN THE SYNTHESIS OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS<br/>[FR] CARBONYLATION CATALYSÉE DANS LA SYNTHÈSE D'ANTAGONISTES DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009115585A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  One embodiment disclosed in the invention is the efficient synthesis of halogenated biaryl starting material via Grignard chemistry and the use thereof. Another embodiment of the invention is the reaction of catalyzed carbonylation of the 3'-(2'-halo-biphenyl-4-ylmethyl)-1,7'-dimethyl-2'-propyl-1H,3'H-[2,5']bibenzoimidazolyl (TLMH) using either gaseous carbon monoxide in a solvent mixture containing water; or formic acid salts optionally together with acetic acid in anhydrous solvent.

  本发明揭示的一种实施例是通过Grignard化学方法高效合成卤代双芳基起始物，并使用该起始物。本发明的另一种实施例是催化羰基化反应，使用含水溶剂混合物中的气态一氧化碳或甲酸盐（可选地与乙酸一起）在无水溶剂中对3'-(2'-卤代联苯基-4-基甲基)-1,7'-二甲基-2'-丙基-1H,3'H-[2,5']联苯并咪唑基（TLMH）进行反应。
• 2'-HALOBIPHENYL-4-YL INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：Copar Anton

  公开号：US20110105539A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A process for obtaining 2′-halo-4-methylbiphenyls is described, which comprises reacting 4 halotoluene with a 1,2-dihalobenzene in the presence of elemental metal such as magnesium, lithium or zinc, wherein 0 to 0.9 molar, particularly 0 to 0.2 molar excess of 4-halotoluene in regard to 1,2-dihalobenzene is used, and arised organometal intermediates are quenched by elemental mental halogen. In addition, the coupling of arised 2′-halo-4-methylbiphenyls with 2-(1-propyl)-4-methyl-6-(1′-methylbenzimidazole-2-il)benzimidazole to afford 3′-(2′-halo-biphenyl-4-ylmethyl)-1,7′-dimethyl-2′-propyl-1H,3′H-[2,5′]bibenzoimidazolyl, which can be further converted to organometallic compound and said organometallic compound is further reacted with formic acid derivative, such as N,N-dimethylformamide, alkylformiate or carbon dioxide to obtain telmisartan, is also described. Further described is use of in line analytics for monitoring the aforementioned reactions, process for preparing a pharmaceutical composition and/or dosage for, or use in preparing a medicament.

  本文描述了一种制备2'-卤代-4-甲基联苯的方法，其中使用4-卤代甲苯和1,2-二卤代苯在镁、锂或锌等元素金属存在下反应，其中在1,2-二卤代苯中使用0至0.9摩尔，特别是0至0.2摩尔的4-卤代甲苯过量，并且生成的有机金属中间体通过元素金属卤素淬灭。此外，将生成的2'-卤代-4-甲基联苯与2-(1-丙基)-4-甲基-6-(1'-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑偶联，得到3'-(2'-卤代联苯-4-基甲基)-1,7'-二甲基-2'-丙基-1H,3'H-[2,5']双苯并咪唑基，可进一步转化为有机金属化合物，该有机金属化合物与甲酸衍生物（如N,N-二甲基甲酰胺、烷基甲酸酯或二氧化碳）反应，制备得到替米沙坦。此外，本文还描述了在线分析技术用于监测上述反应，以及制备药物组成物和/或剂量的方法，或用于准备药物的用途。