5-formyl-2-[(N-benzoyl)aminomethyl]benzimidazole | 237429-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-formyl-2-[(N-benzoyl)aminomethyl]benzimidazole
• 英文别名: N-[(6-formyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]benzamide
• CAS: 237429-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: CZEKWXJDBDCXJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-diaminophenyl)-5-phenyl-benzimidazole 、 5-formyl-2-[(N-benzoyl)aminomethyl]benzimidazole 以 硝基苯 为溶剂， 以45%的产率得到N-(5-Phenyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazol-2''-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2“取代的5-苯基叔苯并咪唑作为拓扑异构酶I毒物。

  摘要：

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00054-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 aluminum nickel 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-formyl-2-[(N-benzoyl)aminomethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2“取代的5-苯基叔苯并咪唑作为拓扑异构酶I毒物。

  摘要：

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00054-7

文献信息

• Heterocyclic topoisomerase poisons
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20010009919A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  The invention provides a topoisomerase poison of formula I: 1 wherein R 1 -R 8 have any of the meanings defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a salt thereof, intermediates useful for preparing a compound of formula I, and therapeutic methods comprising administering a compound of formula I or a salt thereof.

  本发明提供了一种式 I 的拓扑异构酶毒物： 1 其中 R 1 -R 8 或其药学上可接受的盐，以及包含式 I 化合物或其盐的药物组合物、用于制备式 I 化合物的中间体和包括施用式 I 化合物或其盐的治疗方法。
• HETEROCYCLIC TOPOISOMERASE POISONS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：EP1054870A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• US6063801A
  申请人：——

  公开号：US6063801A

  公开（公告）日：2000-05-16
• US6221892B1
  申请人：——

  公开号：US6221892B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• US6399642B2
  申请人：——

  公开号：US6399642B2

  公开（公告）日：2002-06-04