(5-(bromomethyl)-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone | 145303-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-(bromomethyl)-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-bromomethyl-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone；N-benzoyl-5-(bromomethyl)indole；N-benzoyl-5-bromomethylindole；[5-(bromomethyl)indol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 145303-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: UXJPLGGYPMEIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(bromomethyl)-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 3-<(2,3-dihydroindol-5-yl)methyl>-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。1. N取代的吲哚和二氢吲哚的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列N-酰基化的吲哚（12-18），N-烷基化的吲哚（19-24），N-酰基化的二氢吲哚（26-30）和N-烷基化的二氢吲哚（31-34）并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定。羧酸3-[[[N-（2-羧基-3,6-二氯苯甲酰基）-5-吲哚基]甲基] -5,7-二甲基-2--2-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（14b）被发现是N-酰化吲哚系列中最有效的AT1拮抗剂（IC50 = 0.8 nM），并且其效能比未取代的母体衍生物14a（AT1 IC50 = 20 nM）和22-效力比相应的二氢吲哚类似物27（AT1 IC50 = 18 nM）高1倍。用16中的生物等排四唑代替14a的末端羧基（COOH）（AT1 IC50 = 5 nM，AT2 IC50 = 130 nM）不仅使AT1效能提高了4倍，而且使AT2活性提高了50倍。在N-烷基化的吲哚系列中，四唑3-[

  DOI：

  10.1021/jm00078a013
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-5-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(5-(bromomethyl)-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。1. N取代的吲哚和二氢吲哚的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列N-酰基化的吲哚（12-18），N-烷基化的吲哚（19-24），N-酰基化的二氢吲哚（26-30）和N-烷基化的二氢吲哚（31-34）并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定。羧酸3-[[[N-（2-羧基-3,6-二氯苯甲酰基）-5-吲哚基]甲基] -5,7-二甲基-2--2-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（14b）被发现是N-酰化吲哚系列中最有效的AT1拮抗剂（IC50 = 0.8 nM），并且其效能比未取代的母体衍生物14a（AT1 IC50 = 20 nM）和22-效力比相应的二氢吲哚类似物27（AT1 IC50 = 18 nM）高1倍。用16中的生物等排四唑代替14a的末端羧基（COOH）（AT1 IC50 = 5 nM，AT2 IC50 = 130 nM）不仅使AT1效能提高了4倍，而且使AT2活性提高了50倍。在N-烷基化的吲哚系列中，四唑3-[

  DOI：

  10.1021/jm00078a013

文献信息

• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted indole or
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05175164A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted indole or dihydroindole derivative of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过一个亚甲基桥连接到新的取代吲哚或二氢吲哚衍生物的取代杂环对抗剂，对抗II型血管紧张素有用。
• Angiotensin II antagonists incorporating an indole or dihydroindole
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05151435A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  There are disclosed substituted indoles and dihydroindoles of Formula I which are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  已披露了Formula I的替代吲哚和二氢吲哚，它们可用作抗血管紧张素II受体拮抗剂。
• Design, synthesis and evaluation of novel potent angiotensin II receptor 1 antagonists
  作者：Xiaolu Bao、Weibo Zhu、Weidong Yuan、Xingbo Zhu、Yijia Yan、Hesheng Tang、Zhilong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.023

  日期：2016.11

  series of new angiotensin II (Ang II) receptor 1 antagonists were designed, synthesized and evaluated. All compounds showed nanomolar affinities for the angiotensin II type 1 receptor in radioligand binding assays and could reduce blood pressure significantly in spontaneously hypertensive rats(SHRs). From which, compound 2b displayed higher affinity binding to angiotensin II type 1 receptor at the same

  设计，合成和评估了一系列新的血管紧张素II（Ang II）受体1拮抗剂。所有化合物在放射性配体结合试验中均显示出与1型血管紧张素II受体的纳摩尔亲和力，并且可以显着降低自发性高血压大鼠（SHRs）的血压。由此可见，化合物2b在放射性配体结合测定中显示出与血管紧张素II 1型受体更高的亲和力结合，与厄贝沙坦的数量级相同，IC50值为1.26 +/- 0.08 nM。2b显示出有效且持久的降血压效果，在SHR中，最大降低反应为15 mg / kg时MBP为40.62 +/- 4.08 mmHg，10 mg / kg时为10 mg / kg 28.39 +/- 2.09 mmHg，39.56 + / -RHR中15 mg / kg时为4.83 mmHg，10 mg / kg时为29.05 +/- 2.20 mmHg，在SHR和RHR中，显着的降压作用持续超过12小时。在单剂量药代动力学实验中，口
• Thiazole inhibitors targeting resistant kinase mutations
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20070161645A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A compound is provided, having the general structure (A): wherein A is an aryl or heteroaryl group, Y is a hydrophbic linking moiety, and L is a substitutent. The compound (A) can be used for treatment of various angiogenic-associated or hematologic disorders, such as myeloproliferative disorders in patients who do not respond to kinase-inhibition therapy that comprises administering currently used medications.

  提供了一种化合物，具有一般结构（A）：其中A是芳基或杂环芳基基团，Y是疏水连接基团，L是取代基。化合物（A）可用于治疗各种血管生成相关或血液学疾病，例如对于不对目前使用的药物进行激酶抑制治疗反应的患者的骨髓增生性疾病。
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted indole or dihydroindole
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0517357A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted indole or dihydroindole derivative of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists.

  通过亚甲基桥连接到式 I 的新型取代吲哚或二氢吲哚衍生物上的取代杂环可用作血管紧张素 II 拮抗剂。