2,6-diaminotriptycene | 58519-04-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-diaminotriptycene
• 英文别名: 2,6-Diaminotriptycen；9,10-Dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-2,6-diamine；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaene-4,11-diamine
• CAS: 58519-04-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: KGVOLFXAKOWTCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diaminotriptycene 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl) phenyl)-3-((9S,10S)-6-(dimethylamino)-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzanthracene-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基三蝶烯的两种对映异构体及其检 测分离方法

  摘要：

  本发明提供了具有三维刚性结构的2,6‑二氨基三蝶烯两种对映异构体的检测分离方法及其绝对构型的确认。所述的2,6‑二氨基三蝶烯两种对映异构体的结构的第9位,第10位桥头碳是手性碳原子。本发明通过采用高效液相色谱法(HPLC),利用手性柱对两种异构体进行分离，得到ee％>98％的两种光学纯异构体组份，通过X射线单晶衍射分析，确定其绝对构型分别为(S,S)型和(R,R)型，即该两种对映异构体依次为(9S,10S)‑9,10‑二氢‑9,10‑[1,2]苯并蒽‑2,6‑二胺和(9R,10R)‑9,10‑二氢‑9,10‑[1,2]苯并蒽‑2,6‑二胺，所制备的对映异构体能作为关键的构筑单元合成手性催化剂。

  公开号：

  CN107011180B
• 作为产物：
  描述：

  三蝶烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 2,6-diaminotriptycene
  参考文献：
  名称：

  三蝶烯稠合吡啶基苯并咪唑的同源共轭和互变异构现象

  摘要：

  报告了三个新系列三蝶烯稠合吡啶基苯并咪唑的简便、无金属合成和表征；此类化合物具有稠合在色烯的苯环内的咪唑部分和安装在咪唑环的2位上的吡啶环。连接到稠合苯并咪唑骨架的2位的吡啶基部分的氮原子的位置系统地从邻位变为对位。带有吡啶基取代的稠合苯并咪唑支架的取代叶片的数量已从一个增加到三个。这样的化合物库使我们能够评估两种主要效应的增强：互变异构现象和同源共轭。通过1 H 核磁共振波谱检查了由质子互变引起的不同异构体之间的特征动态平衡。通过将新化合物与经典平面吡啶基苯并咪唑的光物理性质进行比较，证明了不同三蝶烯叶片之间存在同共轭效应。通过计算分析揭示了新衍生物电子结构的细节。这些新型化合物可用于构建有趣的自组装超分子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00221

文献信息

• 一种手性三蝶烯骨架的热活化延迟荧光材料及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112939972B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种手性三蝶烯骨架的热活化延迟荧光材料及其制备方法与应用。所述热活化延迟荧光材料地结构式如式(1)、式(2)、式(3)或式(4)所示或以它们作为重复单元的聚合物；式中，R为C1‑C10的烷基、C1‑C10的烷氧基或C6‑C10的芳基；D为缺电子的受体基团，其中的苯环与氨基氮连接。本发明提供的基于手性三蝶烯骨架的热活化延迟荧光材料所形成的有机薄膜具有高表面光滑性、耐热性/水/氧性、抗氧化还原性、高发光效率和热激活延迟荧光性质，可用作于有机圆偏振发光二极管的发光层。
• Electrochromic iptycenes
  申请人：Polishak Brent M.

  公开号：US09458376B2

  公开（公告）日：2016-10-04

  The present application for patent relates to novel electrochromic iptycene compounds and methods of their preparation. The application also provides for symmetrical and asymmetrical electrochromic iptycenes that can provide a full spectrum of color by manipulating their substituents.

  本专利申请涉及新型电致变色的iptycene化合物及其制备方法。该申请还提供了对称和非对称的电致变色iptycenes，通过操纵它们的取代基可以提供全谱的颜色。
• Shape-persistent ladder molecules exhibit nanogap-independent conductance in single-molecule junctions
  作者：Xiaolin Liu、Hao Yang、Hassan Harb、Rajarshi Samajdar、Toby J. Woods、Oliver Lin、Qian Chen、Adolfo I. B. Romo、Joaquín Rodríguez-López、Rajeev S. Assary、Jeffrey S. Moore、Charles M. Schroeder

  DOI：10.1038/s41557-024-01619-5

  日期：2024.11

  Molecular electronic devices require precise control over the flow of current in single molecules. However, the electron transport properties of single molecules critically depend on dynamic molecular conformations in nanoscale junctions. Here we report a unique strategy for controlling molecular conductance using shape-persistent molecules. Chemically diverse, charged ladder molecules, synthesized

  分子电子器件需要精确控制单个分子中的电流。然而，单分子的电子传递特性在很大程度上取决于纳米级连接中的动态分子构象。在这里，我们报道了一种使用形状持久分子控制分子电导的独特策略。通过一锅法多组分梯形化策略合成的化学多样化带电梯分子显示出几乎独立于结位移的分子电导 （d[log（G/G0）]/dx ≈ −0.1 nm−1），与纳米间隙依赖性电导 （d[log（G/G0）]/dx ≈ −7 nm−1 形成鲜明对比） 观察到非梯形类似物。梯形分子在动态连接位移过程中显示出异常狭窄的分子电导分布，这归因于形状持久的骨架和末端锚群的受限旋转。这些原理进一步扩展到蝴蝶状分子，从而证明了该策略在实现间隙无关电导方面的通用性。总的来说，我们的工作为使用形状持久分子控制分子电导提供了重要途径。
• Shalaev,V.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 185 - 190
  作者：Shalaev,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced Gas Separation Properties of Tröger’s Base Polymer Membranes Derived from Pure Triptycene Diamine Regioisomers
  作者：Zhiyang Zhu、Junjie Zhu、Jianxin Li、Xiaohua Ma

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b02328

  日期：2020.3.10

  Most high-performance Troger's base (TB) polymers for gas separation membranes are from mixed diamine isomers, and the configuration differences in the polymer chain packing that arise from these isomers are still unknown. Herein three triptycene-containing Troger's-base-based polymers, CTTB (from pure Trip-2,6-diamine), MTTB (from pure Trip-2,7-diamine), and ITTB (from 50/50 Trip-2,6-diamine/Trip-2,7-diamine mixed regioisomers), were successfully synthesized and fully characterized. All polymers exhibited high thermal stability and rigidity, a large Brunauer-Emmett-Teller surface area, and distinct microporosity (pores <20 angstrom). ITTB showed the largest pores (ITTB (6.25 angstrom) > MTTB (6.15 angstrom) > CTTB (5.68 A)) and pore-size distributions (ITTB (6.14-8.0 angstrom) > CTTB (5.48-7.0 angstrom) > MTTB (6.09-6.90 angstrom)). MTTB and CTTB showed outstanding H-2/CH4, H-2/N-2, and O-2/N-2 separation performance that successfully surpassed the 2015 trade-off curves, better than those of the most recently reported state-of-the-art gas separation membranes and ITTB, due to their more uniform polymer main chain arrangement. This result shed light on the future high-performance gas separation polymer designs.