1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzimidazole | 3717-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(o-nitrophenyl)benzimidazoline；1-methyl-2-(2-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2-(2-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazol；1-Methyl-2-(2-nitro-phenyl)-benzimidazoldihydrid；N-Methyl-N'-(2-nitro-benzal)-o-phenylendiamin；1-Methyl-2-(2-nitro-phenyl)-benzimidazol-dihydrid；3-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydrobenzimidazole
• CAS: 3717-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: LEPNVTGXPYXBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzimidazole 在 aluminum oxide 、 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第9部分。2-（2-硝基苯基）-苯并噻唑和-苯并咪唑

  摘要：

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19800002387
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第9部分。2-（2-硝基苯基）-苯并噻唑和-苯并咪唑

  摘要：

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19800002387
• 作为试剂：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzimidazole 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-苄基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737

文献信息

• Fischer,O., Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2826
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——
• HAWKINS D.; LINDLEY J. M.; MCROBBIE I. M.; METH-COHN O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 11, 2387-2391
  作者：HAWKINS D.、 LINDLEY J. M.、 MCROBBIE I. M.、 METH-COHN O.

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHITA HIDENORI; NISHIDA SHUICHI; MIYAZAKI MAKOTO; MORITA YASUHIRO; I+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1987, 60, N 2, 737-746
  作者：CHIKASHITA HIDENORI、 NISHIDA SHUICHI、 MIYAZAKI MAKOTO、 MORITA YASUHIRO、 I+

  DOI：——

  日期：——
• Competitive cyclisations of singlet and triplet nitrenes. Part 9. 2-(2-Nitrenophenyl)-benzothiazoles and -benzimidazoles
  作者：David Hawkins、John M. Lindley、Ian M. McRobbie、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/p19800002387

  日期：——

  azide, gives indazolo[3,2-b]benzothiazole by attack on the benzothiazole nitrogen. Similar attack of the nitrene in 2-(2-nitrophenyl)benzimidazoles gives benzimidazoindazoles in good yield. However, with an appropriate 1-substituent in the benzimidazole (e.g. Me or CHMe2) the nitrene in its triplet state (generated by acetophenone-sensitised photolysis or by thermolysis of the azide bearing a 4-dimethylamino-group)

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。
• In Situ Generation and Synthetic Application of 2-Phenylbenzimidazoline to the Selective Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds of Electron-Deficient Olefins
  作者：Hidenori Chikashita、Shuichi Nishida、Makoto Miyazaki、Yasuhiro Morita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.737

  日期：1987.2

  efficiently generated in situ from o-phenylenediamine and benzaldehyde in alcohols. A generally applicable method for the selective reduction of carbon–carbon double bonds of a variety of electron-deficient olefins with an alcoholic solution of PBI is described. The reduction of α,β-unsaturated ketones to the corresponding saturated ketones could also be accomplished (but, less effectively) with PBI with

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......