3-amino-N-cyclobutyl-4-methylbenzamide | 1249180-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-cyclobutyl-4-methylbenzamide
• CAS: 1249180-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: HWPXTFAGOCAIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-cyclobutyl-4-methylbenzamide 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-cyclobutyl-4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  的发现Ñ环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）-4-氧喹唑啉-3（4 ħ） -基]苯甲酰胺（AZD6703），临床p38αMAP激酶抑制剂为炎性疾病的治疗

  摘要：

  已经确定了新颖，有效和选择性的喹唑啉酮系列的p38αMAP激酶抑制剂。为解决水溶性差和血浆蛋白结合力高以及嵌入的苯胺功能性问题而设计的修饰方法导致了临床候选N-环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）的鉴定）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酰胺（AZD6703）。通过了解X射线晶体学研究的结合模式来指导优化，该研究表明，随着抑制剂尺寸的减小，从DFG的“出”转变为DFG的“入”，改善了整体性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-N-cyclobutyl-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  的发现Ñ环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）-4-氧喹唑啉-3（4 ħ） -基]苯甲酰胺（AZD6703），临床p38αMAP激酶抑制剂为炎性疾病的治疗

  摘要：

  已经确定了新颖，有效和选择性的喹唑啉酮系列的p38αMAP激酶抑制剂。为解决水溶性差和血浆蛋白结合力高以及嵌入的苯胺功能性问题而设计的修饰方法导致了临床候选N-环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）的鉴定）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酰胺（AZD6703）。通过了解X射线晶体学研究的结合模式来指导优化，该研究表明，随着抑制剂尺寸的减小，从DFG的“出”转变为DFG的“入”，改善了整体性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.116

文献信息

• The discovery of N-cyclopropyl-4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]benzamide (AZD6703), a clinical p38α MAP kinase inhibitor for the treatment of inflammatory diseases
  作者：Dearg S. Brown、John G. Cumming、Paul Bethel、Jonathan Finlayson、Stefan Gerhardt、Ian Nash、Richard A. Pauptit、Kurt G. Pike、Alan Reid、Wendy Snelson、Steve Swallow、Caroline Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.116

  日期：2012.6

  A novel, potent and selective quinazolinone series of inhibitors of p38α MAP kinase has been identified. Modifications designed to address the issues of poor aqueous solubility and high plasma protein binding as well as embedded aniline functionalities resulted in the identification of a clinical candidate N-cyclopropyl-4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]benzamide (AZD6703)

  已经确定了新颖，有效和选择性的喹唑啉酮系列的p38αMAP激酶抑制剂。为解决水溶性差和血浆蛋白结合力高以及嵌入的苯胺功能性问题而设计的修饰方法导致了临床候选N-环丙基-4-甲基-3- [6-（4-甲基哌嗪-1-基）的鉴定）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]苯甲酰胺（AZD6703）。通过了解X射线晶体学研究的结合模式来指导优化，该研究表明，随着抑制剂尺寸的减小，从DFG的“出”转变为DFG的“入”，改善了整体性能。