cis-2,trans-3-dideuterio-r-1-phenylcyclopropane | 1033627-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,trans-3-dideuterio-r-1-phenylcyclopropane
• 英文别名: [(2R,3R)-2,3-dideuteriocyclopropyl]benzene
• CAS: 1033627-76-7
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 120.163
• InChiKey: VFSFCYAQBIPUSL-CGMSTOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(环戊二烯)氯化锆氘化物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 cis-2,trans-3-dideuterio-r-1-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  涉及 IV 族有机金属配合物的环丙烷形成的立体化学

  摘要：

  (Z)-HDC=CHCH(OCH(3))C(6)H(5) (1) 与 Cp(2)Zr(D)Cl 和 BF(3).OEt(2) 的反应得到苯基环丙烷3a 和 3b，都具有顺式氘。这种立体化学结果需要在与锆结合的碳处发生构型反转，并且与环丙烷形成的“W 形”过渡态结构一致。在 Kulinkovich 羟基环丙烷化反应中，反式-3-氘-1-甲基-顺-2-苯基-1-环丙醇 (5) 由 Ti(Oi-Pr)(4)、乙酸乙酯、EtMgBr 和反式-β 立体定向形成- 氘代苯乙烯。这种立体化学需要在与钛结合的碳上保留构型，并且与碳-钛键在与钛配位的羰基上的正面攻击一致。在 de Meijere 环丙胺合成中，N 的 3:1 混合物，N-二甲基-N-(反-3-氘-反-2-苯基环丙基)胺(6a)和N，N-二甲基-N-(顺-3-氘-顺-2-苯基环丙基)胺(6b)是由 Ti(Oi-Pr)(4)、DMF、格氏试剂和

  DOI：

  10.1021/ja030436p

文献信息

• Efficient syntheses of four chiral phenylcyclopropanes
  作者：John E Baldwin、Stephanie R Singer

  DOI：10.1139/v08-033

  日期：2008.5.1

  crystalline isotopically labeled (1R)-menthyl (1S,2S)- (+)-2-phenylcyclopropanecarboxyates of better than 99% enantiomeric excess has provided multi-gram quantities of the corresponding chiral phenylcyclopropanes. The key transformation involved a bis(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)rho- dium chloride that catalyzed a highly stereoselective decarbonylation of a trans-2-phenylcyclopropanecarboxaldehyde.

  来自四种同位素标记的 (1R)-薄荷基 (1S,2S)-(+)-2-苯基环丙烷羧酸酯的有效四步合成路线，对映体过量超过 99%，提供了数克数量的相应手性苯基环丙烷. 关键的转化涉及双（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）氯化铑，它催化了反式-2-苯基环丙烷甲醛的高度立体选择性脱羰。
• Brookhart, Maurice; Liu, Yumin, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 3, p. 939 - 944
  作者：Brookhart, Maurice、Liu, Yumin

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of Cyclopropane Formation Involving Group IV Organometallic Complexes
  作者：Charles P. Casey、Neil A. Strotman

  DOI：10.1021/ja030436p

  日期：2004.2.1

  phenylcyclopropanes 3a and 3b, both having cis deuterium. This stereochemical outcome requires inversion of configuration at the carbon bound to zirconium and is consistent with a "W-shaped" transition state structure for cyclopropane formation. In a Kulinkovich hydroxycyclopropanation, trans-3-deutero-1-methyl-cis-2-phenyl-1-cyclopropanol (5) was formed stereospecifically from Ti(O-i-Pr)(4), ethyl acetate

  (Z)-HDC=CHCH(OCH(3))C(6)H(5) (1) 与 Cp(2)Zr(D)Cl 和 BF(3).OEt(2) 的反应得到苯基环丙烷3a 和 3b，都具有顺式氘。这种立体化学结果需要在与锆结合的碳处发生构型反转，并且与环丙烷形成的“W 形”过渡态结构一致。在 Kulinkovich 羟基环丙烷化反应中，反式-3-氘-1-甲基-顺-2-苯基-1-环丙醇 (5) 由 Ti(Oi-Pr)(4)、乙酸乙酯、EtMgBr 和反式-β 立体定向形成- 氘代苯乙烯。这种立体化学需要在与钛结合的碳上保留构型，并且与碳-钛键在与钛配位的羰基上的正面攻击一致。在 de Meijere 环丙胺合成中，N 的 3:1 混合物，N-二甲基-N-(反-3-氘-反-2-苯基环丙基)胺(6a)和N，N-二甲基-N-(顺-3-氘-顺-2-苯基环丙基)胺(6b)是由 Ti(Oi-Pr)(4)、DMF、格氏试剂和