4-(o-tolylthio)benzonitrile | 1178206-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(o-tolylthio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Methylphenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 1178206-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD12799796
• 分子量: 225.314
• InChiKey: KRNHHSZOINYREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 、 对硝基苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到4-(o-tolylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuI catalyzed C S bond formation by using nitroarenes

  摘要：

  An efficient, CuI catalyzed, ligand free, synthetic protocol for thioethers has been developed by using nitroarenes. A variety of thiols and nitroarenes was scanned by using this method to produce aryl sulfides. Newly developed method demonstrates a new alternative to existing method which is cost effective approach to synthesize nonsymmetrical aryl thioethers. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.07.019

文献信息

• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104725172B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种式(3)芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基或烯基硫代硫酸盐类衍生物与硼酸或硼酸脂或硼酸盐类衍生物为反应原料，在金属铜催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产；
• CO₂-promoted oxidative cross-coupling reaction for C–S bond formation via masked strategy in an odourless way
  作者：Zongjun Qiao、Nanyang Ge、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc03038b

  日期：——

  Cu-catalyzed direct oxidative cross-coupling between boronic acids and masked sulfides delivering thioethers was described, in which the SO3-, as a mask, has shown a distinctive effect on oxidative cross-coupling condition....

  描述了硼酸与掩蔽的硫化物之间的铜催化直接氧化交叉偶联反应，从而传递了硫醚，其中作为掩膜的SO3-对氧化交叉偶联条件表现出独特的作用。
• Enforced Electronic‐Donor‐Acceptor Complex Formation in Water for Photochemical Cross‐Coupling
  作者：Ya‐Ming Tian、Evamaria Hofmann、Wagner Silva、Xiang Pu、Didier Touraud、Ruth M. Gschwind、Werner Kunz、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202218775

  日期：——

  The sugar alcohol meglumine can solubilize organic compounds in water to synthetically useful levels, allowing the formation of enforced electron donor acceptor (EDA) complexes in water. These EDA complexes offer a new activation for light driven C−C and C−S cross-coupling chemistry without sensitizers.

  糖醇葡甲胺可以将水中的有机化合物溶解到合成有用的水平，从而在水中形成强制电子供体受体 (EDA) 复合物。这些 EDA 复合物为光驱动的 C−C 和 C−S 交叉偶联化学提供了一种新的激活，无需敏化剂。
• Assembly of (hetero)aryl thioethers <i>via</i> simple nucleophilic aromatic substitution and Cu-catalyzed coupling reactions with (hetero)aryl chlorides and bromides under mild conditions
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1039/d3gc02066e

  日期：——

  requirement of higher reaction temperatures for an SNAr reaction between thiols and less reactive electron-poor aryl halides described in earlier reports has triggered intensive studies on the development of metal- and photo-catalyzed methods to promote this transformation. We report here that an SNAr reaction of thiols with most electron-poor aryl halides takes place at RT–60 °C under the action of

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。
• C(sp²)–S cross-coupling reactions with nickel, visible light, and mesoporous graphitic carbon nitride
  作者：Maksim Nikitin、Florence Babawale、Sena Tastekin、Markus Antonietti、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/d3gc04517j

  日期：——

  Cross-coupling reactions play a vital role in modern organic synthesis, enabling the construction of necessary C–C or C–(het)atom bonds for synthetic transformations. Although C(sp2)–C and C(sp2)–N cross-coupling reactions have received significant attention, recent advancements have also highlighted the significance of C(sp2)–S cross-coupling reactions. These reactions lead to the synthesis of valuable

  交叉偶联反应在现代有机合成中发挥着至关重要的作用，能够构建合成转化所需的 C-C 或 C-(het) 原子键。尽管C(sp 2 )–C和C(sp 2 )–N交叉偶联反应受到了广泛关注，但最近的进展也凸显了C(sp 2 )–S交叉偶联反应的重要性。这些反应导致有价值的化合物的合成，包括药物和材料。在最近的一份报告中，我们介绍了自适应动态均相催化 (AD-HoC) 作为 C(sp 2 )–S 交叉偶联反应的有效方法。该方法不需要任何配体、碱或额外的添加剂，仅依赖于基本参数。在本报告中，我们讨论了介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为全有机异质光催化剂在此类转化中的使用。五十个合成实例展示了该反应的多功能性和稳健性，收率高达 98%。使用 mpg-CN 作为催化剂还可以轻松地从反应混合物中回收光催化剂，并促进多个交叉偶联反应的顺序执行，使用简单的设置即可获得一致的所需产物产率。无论是在操作简单性还是