4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)pyridin-2(1H)-one | 1173155-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)pyridin-2(1H)-one；4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1173155-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: QDUVQUPJGGLCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)pyridin-2(1H)-one 、 2-cyclopropyl-6-iodo-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 copper(l) iodide 、 trans-N,N′-dimethyl-1,2-cyclohexane diamine 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到1-(2-cyclopropyl-3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  缺乏脂肪胺的黑色素浓缩激素受体1拮抗剂：新型1-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基）吡啶-2（1 H）-一衍生物的合成与结构-活性关系

  摘要：

  为了发现具有改善的安全性的黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）拮抗剂，我们假设，如果化合物支架的双环基序与Asp123和/或Tyr272相互作用，则迄今为止报道的大多数拮抗剂中使用的脂肪胺都可以被去除。 MCHR1。我们从化合物设计中排除了p K a <8的临界值的脂族胺，并在面向CNS的化学空间（受四个描述符（TPSA，ClogP，MW和HBD计数）限制）中探索了不含脂族胺的MCHR1拮抗剂。 。对具有高固有结合亲和力的MCHR1新型双环基序的筛选确定了咪唑并[1,2- a ]吡啶环（以化合物6a和6b表示），然后对中央脂肪族酰胺键进行环化，导致发现了一种有效的，口服可生物利用的MCHR1拮抗剂4-[（（4-氯苄基）氧基] -1-（2-环丙基-3-甲基咪唑并[1,2- a] ] pyridin-6-yl）pyridin-2（1 H）-one 10a。它在饮食诱导的肥胖大鼠中表现出低的hER

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01704
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  缺乏脂肪胺的黑色素浓缩激素受体1拮抗剂：新型1-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基）吡啶-2（1 H）-一衍生物的合成与结构-活性关系

  摘要：

  为了发现具有改善的安全性的黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）拮抗剂，我们假设，如果化合物支架的双环基序与Asp123和/或Tyr272相互作用，则迄今为止报道的大多数拮抗剂中使用的脂肪胺都可以被去除。 MCHR1。我们从化合物设计中排除了p K a <8的临界值的脂族胺，并在面向CNS的化学空间（受四个描述符（TPSA，ClogP，MW和HBD计数）限制）中探索了不含脂族胺的MCHR1拮抗剂。 。对具有高固有结合亲和力的MCHR1新型双环基序的筛选确定了咪唑并[1,2- a ]吡啶环（以化合物6a和6b表示），然后对中央脂肪族酰胺键进行环化，导致发现了一种有效的，口服可生物利用的MCHR1拮抗剂4-[（（4-氯苄基）氧基] -1-（2-环丙基-3-甲基咪唑并[1,2- a] ] pyridin-6-yl）pyridin-2（1 H）-one 10a。它在饮食诱导的肥胖大鼠中表现出低的hER

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01704

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MCH RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MCH
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013105676A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides an aromatic ring compound having a melanin-concentrating hormone receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) wherein each symbol as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有黑色素浓集激素受体拮抗作用并且用作预防或治疗肥胖等疾病的芳香环化合物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• [EN] (1-AZINONE) -SUBSTITUTED PYRIDOINDOLES AS MCH ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDOINDOLES (1-AZINONE)-SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES MCH
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2009089482A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Substituted pyridoindoles for incorporation in pharmaceutical compositions employed in the treatment of various diseases correspond to formula (I) wherein R1 is H or optionally substituted alkyl; R2, R3, R4 are each independently selected from H, -O-alkyl, -S-alkyl, alkyl, halo, -CF3, and -CN; G is -CR12R13-NR5- or -NR5-CR12R13; R5 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted heterocycle, -C(=O)-R6, -C(=O)-O-R7, or -C(=O)-NR19R20; R6 and R7 are each optionally substituted alkyl or optionally substituted heterocycle; R8, R9, R10, R11, R12, R13, R19 and R20 are each independently selected from H or optionally substituted alkyl; R14 and R15 are each independently H or halogen; L is -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH=CH- or a bond; and B is aryl or heteroaryl or cycloalkyl; with the proviso that, when L is a direct bond, B cannot be unsubstituted heteroaryl or heteroaryl monosubstituted with fluorine.

  将吡啶吲哚替代物用于制药组合物中，用于治疗各种疾病，对应于式（I），其中R1为H或可选择的取代烷基；R2、R3、R4分别独立选择自H、-O-烷基、-S-烷基、烷基、卤素、-CF3和-CN；G为-CR12R13-NR5-或-NR5-CR12R13；R5为H、可选择的取代烷基、可选择的取代杂环、-C(=O)-R6、-C(=O)-O-R7或-C(=O)-NR19R20；R6和R7分别为可选择的取代烷基或可选择的取代杂环；R8、R9、R10、R11、R12、R13、R19和R20分别独立选择自H或可选择的取代烷基；R14和R15分别独立为H或卤素；L为-CH2-O-、-CH2CH2-、-CH=CH-或一个键；B为芳基或杂芳基或环烷基；但条件是，当L为直接键时，B不能是未取代的杂芳基或单取代氟的杂芳基。
• (1-AZINONE)-SUBSTITUTED PYRIDOINDOLES
  申请人：GUZZO Peter Robert

  公开号：US20090275590A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Substituted pyridoindoles for incorporation in pharmaceutical compositions employed in the treatment of various diseases correspond to formula (I) wherein R 1 is H or optionally substituted alkyl; R 2 , R 3 , R 4 are each independently selected from H, —O-alkyl, —S-alkyl, alkyl, halo, —CF 3 , and —CN; G is —CR 12 R 13 —NR 5 — or —NR 5 —CR 12 R 13 ; R 5 ; is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted heterocycle, —C(═O)—R 6 , —C(═O)—O—R 7 , or —C(═O)—NR 19 R 20 ; R 6 and R 7 are each optionally substituted alkyl or optionally substituted heterocycle; R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 19 and R 20 are each independently selected from H or optionally substituted alkyl; R 14 and R 15 are each independently H or halogen; L is —CH 2 —O—, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or a bond; and B is aryl or heteroaryl or cycloalkyl; with the proviso that, when L is a direct bond, B cannot be unsubstituted heteroaryl or heteroaryl monosubstituted with fluorine.

  替代吡啶并吡唑类化合物可用于制备用于治疗各种疾病的药物组合物，其对应于式（I），其中R1是H或可选择的取代烷基; R2，R3，R4分别选自H，—O-烷基，—S-烷基，烷基，卤素，—CF3和—CN; G是—CR12R13—NR5—或—NR5—CR12R13; R5;是H，可选择的取代烷基，可选择的取代杂环，—C（═O）—R6，—C（═O）—O—R7或—C（═O）—NR19R20; R6和R7分别是可选择的取代烷基或可选择的取代杂环; R8，R9，R10，R11，R12，R13，R19和R20分别选自H或可选择的取代烷基; R14和R15分别是H或卤素; L是—CH2—O—，—CH2CH2—，—CH═CH—或键; B是芳基或杂芳基或环烷基; 前提是，当L是直接键时，B不能是未取代的杂芳基或单取代氟的杂芳基。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MCH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150018363A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides an aromatic ring compound having a melanin-concentrating hormone receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有黑色素浓缩激素受体拮抗作用的芳香环化合物，可用作预防或治疗肥胖等药物。本发明涉及一种由式中定义的每个符号或其盐所表示的化合物。
• (1-azinone)-substituted pyridoindoles
  申请人：Guzzo Peter

  公开号：US08716308B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  Substituted pyridoindoles for incorporation in pharmaceutical compositions employed in the treatment of various diseases correspond to formula (I) wherein R1 is H or optionally substituted alkyl; R2, R3, R4 are each independently selected from H, —O-alkyl, —S-alkyl, alkyl, halo, —CF3, and —CN; G is —CR12R13—NR5— or —NR5—CR12R13; R5; is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted heterocycle, —C(═O)—R6, —C(═O)—O—R7, or —C(═O)—NR19R20; R6 and R7 are each optionally substituted alkyl or optionally substituted heterocycle; R8, R9, R10, R11, R12, R13, R19 and R20 are each independently selected from H or optionally substituted alkyl; R14 and R15 are each independently H or halogen; L is —CH2—O—, —CH2CH2—, —CH═CH— or a bond; and B is aryl or heteroaryl or cycloalkyl; with the proviso that, when L is a direct bond, B cannot be unsubstituted heteroaryl or heteroaryl monosubstituted with fluorine.

  替代吡啶并吡咯类化合物可用于制备用于治疗各种疾病的药物组合物，其化学式为(I)，其中R1为H或可选取代的烷基; R2、R3、R4各自独立地选自H、-O-烷基、-S-烷基、烷基、卤素、-CF3和-CN; G为-CR12R13-NR5-或-NR5-CR12R13; R5为H、可选取代的烷基、可选取代的杂环、-C(═O)-R6、-C(═O)-O-R7或-C(═O)-NR19R20; R6和R7各自为可选取代的烷基或可选取代的杂环; R8、R9、R10、R11、R12、R13、R19和R20各自独立地选自H或可选取代的烷基; R14和R15各自独立地为H或卤素; L为-CH2-O-、-CH2CH2-、-CH═CH-或键; B为芳基、杂芳基或环烷基; 前提是当L为直接键时，B不能是未取代的杂芳基或单取代氟的杂芳基。