diethyl <(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl>phosphonate | 109529-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl <(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl [(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl]phosphonate；diethyl [(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]phosphonate；2E,4E-diethyl 5-phenyl-2,4-pentadien-1-ylphosphonate；diethyl ((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl)phosphonate；[(1E,3E)-5-diethoxyphosphorylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 109529-99-9
• 化学式: C₁₅H₂₁O₃P
• 分子量: 280.304
• InChiKey: XPLHHLYMTOLOSR-LMZONGNASA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl>phosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽激活的儿茶酚型二苯多烯开发为基于小分子和线粒体的抗氧化抗癌治疗药物。

  摘要：

  对于个性化和精确的癌症治疗，非常需要开发简洁的治疗疗法前药。在本文中，我们使用谷胱甘肽（GSH）介导的2,4-二硝基苯磺酸盐向苯酚的转化来保护邻苯二酚部分，并开发了稳定的邻苯二酚型二苯多烯作为小分子基抗氧化抗癌治疗药物。这些分子是通过模块化途径合成的，从而可以生成各种邻苯二酚型邻苯二酚。作为典型代表，PDHH表现出三个独特的优势：（1）能够利用癌细胞中GSH含量的升高来原位释放邻苯二酚部分，然后原位氧化成邻醌，从而导致优先的氧化还原失衡（包括生成）。过氧化氢和谷胱甘肽的耗竭）以及癌细胞最终对正常细胞的选择性杀伤，就其优先杀伤人结肠癌SW620细胞（IC50 = 4.3μM）的能力优于人类正常肝L02细胞（IC50 = 42.3μM）而言，它还优于广泛使用的化疗药物5-氟尿嘧啶和阿霉素。良好的体外选择性指数9.8; （2）允许通过荧光监测其释放，靶向线粒体和治疗功效，而在癌细胞中被GSH激活

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2019.01.033
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 硫酸 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl <(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽激活的儿茶酚型二苯多烯开发为基于小分子和线粒体的抗氧化抗癌治疗药物。

  摘要：

  对于个性化和精确的癌症治疗，非常需要开发简洁的治疗疗法前药。在本文中，我们使用谷胱甘肽（GSH）介导的2,4-二硝基苯磺酸盐向苯酚的转化来保护邻苯二酚部分，并开发了稳定的邻苯二酚型二苯多烯作为小分子基抗氧化抗癌治疗药物。这些分子是通过模块化途径合成的，从而可以生成各种邻苯二酚型邻苯二酚。作为典型代表，PDHH表现出三个独特的优势：（1）能够利用癌细胞中GSH含量的升高来原位释放邻苯二酚部分，然后原位氧化成邻醌，从而导致优先的氧化还原失衡（包括生成）。过氧化氢和谷胱甘肽的耗竭）以及癌细胞最终对正常细胞的选择性杀伤，就其优先杀伤人结肠癌SW620细胞（IC50 = 4.3μM）的能力优于人类正常肝L02细胞（IC50 = 42.3μM）而言，它还优于广泛使用的化疗药物5-氟尿嘧啶和阿霉素。良好的体外选择性指数9.8; （2）允许通过荧光监测其释放，靶向线粒体和治疗功效，而在癌细胞中被GSH激活

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2019.01.033

文献信息

• Synthesis and Spectral Properties of Amphiphilic Lipids with Linear Conjugated Polyene and Phenylpolyene Fluorescent Groups
  作者：Ernesto Quesada、Javier Delgado、Valentín Hornillos、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/ejoc.200600954

  日期：2007.5

  This work was supported by the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Projects BQU2000-1500 and BQU2003/04413). E. Q., J. D. and V. H. acknowledge predoctoral grants from the same source.

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC)（项目 BQU2000-1500 和 BQU2003/04413）的支持。EQ、JD 和 VH 承认来自同一来源的博士前资助。
• Synthesis of fluorescent probes for localized membrane fluidity measurements
  作者：Alain Beck、Denis Heissler、Guy Duportail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86422-x

  日期：1991.1

  The synthesis of two long-chain homologues of the fluorescent membrane probes TMA-DPH and DPHpPC is described. The long-chain phosphatidylcholine could be synthesized from palmitoyl-lysophosphatidylcholine and 21-(diphenylhexatrienyl) henicosanoic acid only when the promoting agent was 1,1′-thionyldiimidazole.

  描述了荧光膜探针TMA-DPH和DPHpPC的两个长链同源物的合成。仅当促进剂为1,1'-亚硫酰二咪唑时，才能由棕榈酰基-溶血磷脂酰胆碱和21-（二苯基六三烯基）亚氨基甲酸合成长链磷脂酰胆碱。
• 1,1′-Thionyldi-imidazole in the synthesis of a long-chain phospholipidc membrane probe
  作者：Alain Beck、Denis Heissler、Guy Duportail

  DOI：10.1039/c39900000031

  日期：——

  A long-chain fluorescent membrane probe could be synthesized from palmitoyl-lysophosphatidylcholine and 21-(diphenylhexatrienyl)henicosanoic acid only when the promoting agent was 1,1′-thionyldi-imidazole.

  仅当促进剂为1,1'-亚硫酰二咪唑时，才能由棕榈酰基-溶血磷脂酰胆碱和21-（二苯基六三烯基）二十二烷酸合成长链荧光膜探针。
• Synthesis and spectral properties of fluorescent linear alkylphosphocholines labeled with all-(E)-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene
  作者：Valentín Hornillos、Laura Tormo、Francisco Amat-Guerri、A. Ulises Acuña

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.09.010

  日期：2010.11

  A synthetic method has been designed to produce alkylphosphantidylcholine lipid molecules with the fluorescent group all-(E)-1 6-diphenyl-1 3 5-hexatriene (DPH) incorporated to the end of a polymethylene chain of variable length The resulting compounds may be viewed as single-chain fluorescent lipid probes terminated with a phosphocholine (PHC) polar head-group The method was applied to the synthesis of two lipids with different alkyl chain length PHC-C4-DPH (1) and PHC-C6-DPH (2) as well as the corresponding alcohols OH-C4-DPH (8) and OH-C6-DPH (9) The absorption and fluorescence properties of these compounds in fluid solution were very similar to those of the well-known lipid probe propionic acid-DPH (PA-DPH) In addition it was observed that the alkylphosphocholines were easily incorporated into unilamellar lipid vesicles in which the DPH group would be positioned most likely near the centre of the bilayer In these conditions 1 shows a fluorescence quantum yield of 0 4 +/- 0 1 and a relatively simple decay time with tau(av), close to 5 0 ns Fluorescence polarization experiments also indicate that the reorientational motions of the DPH group of phosphocholine 1 are sensitive to the fluidity changes that accompany the main thermal phase transition of the bilayer As a result both compounds may be of utility as novel fluorescent lipid probes characterized by a biomimetic zwitterionic polar head-group (C) 2010 Elsevier B V All rights reserved
• Synthesis of Conjugated Polyenes via Sequential Condensation of Sulfonylphosphonates and Aldehydes
  作者：Nathan R. Cichowicz、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/ol203431e

  日期：2012.2.17

  Selective metalation of sulfonylphosphonates results in sufficiently stable carbanions that undergo chemoselective Julia-Kocienski condensation with various aldehydes to provide (E)-allylic phosphonates in good yields and selectivities. The subsequent Horner-Wadsworth-Emmons condensation with aldehydes is used to synthesize various unsymmetrical trans-dienes, trienes, and tetraenes. This methodology is utilized for the concise synthesis of a naturally occurring fluorescent probe for membrane properties, beta-parinaric acid.