4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfanyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene | 911713-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfanyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene
• 英文别名: 4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-di(thiomethyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene；11,23-Dimethyl-5,17-bis(methylsulfanyl)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene；11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfanyl)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 911713-50-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄S₂
• 分子量: 492.579
• InChiKey: ITTWXVIHAWPTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfanyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene 在 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfonyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  oxacalix [2]芳烃[2]嘧啶的高效大环后官能化。

  摘要：

  已经通过两个有效的大环后化途径从双（甲基硫烷基）取代的氧杂aca [4]芳烃开始合成了功能不同的氧杂[2]芳烃[2]嘧啶。通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应将功能化的芳基引入嘧啶结构单元，同时通过双键上的亲核芳香取代反应将各种O-，S-，N-和C-亲核试剂插入杯芳烃骨架上（甲基磺酰基）氧杂lix [4]芳烃类似物。

  DOI：

  10.1021/ol702864y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 4,6-二氯-二甲硫基嘧啶 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfanyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Alternate Oxacalix [2] arene [2] pyrimidine支架的（硫）脲基阴离子受体

  摘要：

  为了追求高度预组织的阴离子络合的大环主体分子，合成了一系列草酸[2]亚芳基[2]嘧啶类双（硫）脲基受体，并进行了充分表征。oxacalix [4]芳烃骨架的钳状1,3-交替构象，对于有效的宿主-客体相互作用必不可少，通过单晶X射线分析得以显现，并得到了变温NMR研究的支持。通过1 H NMR滴定实验评估了受体的阴离子结合特性，显示了与H 2 PO 4 –，AcO –，BzO –和Cl –的分子间相互作用。离子。在具有强烈竞争性的DMSO / 0.5％H 2 O的溶剂混合物中，在Bisurea结合口袋上带有4-硝基苯基取代基的主体分子显示缔合常数在200–400 M –1范围内。

  DOI：

  10.1021/jo300004p

文献信息

• Efficient Post-Macrocyclization Functionalizations of Oxacalix[2]arene[2]pyrimidines
  作者：Wim Van Rossom、Wouter Maes、Lingam Kishore、Margriet Ovaere、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/ol702864y

  日期：2008.2.1

  Diversely functionalized oxacalix[2]arene[2]pyrimidines have been synthesized starting from a bis(methylsulfanyl)-substituted oxacalix[4]arene by two efficient post-macrocyclization pathways. Functionalized aryl groups were introduced on the pyrimidine building block via Liebeskind-Srogl cross-coupling reactions, while a variety of O-, S-, N-, and C-nucleophiles were inserted on the calixarene skeleton

  已经通过两个有效的大环后化途径从双（甲基硫烷基）取代的氧杂aca [4]芳烃开始合成了功能不同的氧杂[2]芳烃[2]嘧啶。通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应将功能化的芳基引入嘧啶结构单元，同时通过双键上的亲核芳香取代反应将各种O-，S-，N-和C-亲核试剂插入杯芳烃骨架上（甲基磺酰基）氧杂lix [4]芳烃类似物。
• Selective Synthesis of Functionalized Thia- and Oxacalix[2]arene[2]pyrimidines
  作者：Wouter Maes、Wim Van Rossom、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/ol0617446

  日期：2006.8.1

  Functionalized oxacalix[m]arene[n]pyrimidines have been synthesized by S(N)Ar on 4,6-dihalopyrimidine building blocks. Depending on the S(N)Ar conditions, either a mixture of oxacalix[n]arenes, ranging from oxacalix[4]- up to oxacalix[12]arene, could be prepared or the oxacalix[4]arene could be synthesized selectively in a high yield. The electrophilic (pyrimidine) and the nucleophilic components could

  通过S（N）Ar在4,6-二卤代嘧啶结构单元上合成了功能化的草酸[aca] [m]亚芳基[n]嘧啶。根据S（N）Ar的条件，可以制备从oxacalix [4]-到oxacalix [12] arene的oxacalix [n]芳烃混合物，或者可以选择性地合成oxacalix [4] arene高产量。亲电子的（嘧啶）和亲核的组分都可以改变，从而可以制备功能化的草酸[4]芳烃。此外，该程序还可以访问类似的噻唑烷[4]芳烃。
• (Thio)ureido Anion Receptors Based on a 1,3-Alternate Oxacalix[2]arene[2]pyrimidine Scaffold
  作者：Wim Van Rossom、Jef Caers、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Wouter Maes、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo300004p

  日期：2012.3.16

  In pursuit of highly preorganized macrocyclic host molecules for the complexation of anions, a series of oxacalix[2]arene[2]pyrimidine-based bis(thio)ureido receptors were synthesized and fully characterized. The pincer-like 1,3-alternate conformation of the oxacalix[4]arene scaffold, essential for an efficient host–guest interaction, was visualized by single-crystal X-ray analysis and supported by

  为了追求高度预组织的阴离子络合的大环主体分子，合成了一系列草酸[2]亚芳基[2]嘧啶类双（硫）脲基受体，并进行了充分表征。oxacalix [4]芳烃骨架的钳状1,3-交替构象，对于有效的宿主-客体相互作用必不可少，通过单晶X射线分析得以显现，并得到了变温NMR研究的支持。通过1 H NMR滴定实验评估了受体的阴离子结合特性，显示了与H 2 PO 4 –，AcO –，BzO –和Cl –的分子间相互作用。离子。在具有强烈竞争性的DMSO / 0.5％H 2 O的溶剂混合物中，在Bisurea结合口袋上带有4-硝基苯基取代基的主体分子显示缔合常数在200–400 M –1范围内。