[4-[(2-Phenylacetyl)amino]phenyl]methyl methanesulfonate | 1036844-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[(2-Phenylacetyl)amino]phenyl]methyl methanesulfonate
• 英文别名: [4-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1036844-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: JJWXCPLTJQMOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(2-Phenylacetyl)amino]phenyl]methyl methanesulfonate 、 在 15-冠醚-5 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Self-cleavable chemiluminescent probes suitable for protease sensing

  摘要：

  描述了适合检测蛋白酶活性的新一代基于二氧杂环丁烷的化学发光底物。我们的策略涉及使用可自裂解的间隔区作为这些蛋白酶敏感的化学发光探针的关键分子成分。在所分析的策略中，与醚键相关的 PABA（对氨基苯甲醇）连接体能够通过酶引发的多米诺骨牌反应释放发光酚类 1,2-二氧杂环丁烷部分。为了验证这一策略，选择了两种蛋白水解酶：青霉素酰胺酶和 caspase-3，并合成了相应的自裂解化学发光底物。他们使用体外测定进行的评估使我们能够证明连接子在生理条件下的分解以及目标酶的选择性。

  DOI：

  10.1039/b905725k
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2-phenylacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [4-[(2-Phenylacetyl)amino]phenyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Self-cleavable chemiluminescent probes suitable for protease sensing

  摘要：

  描述了适合检测蛋白酶活性的新一代基于二氧杂环丁烷的化学发光底物。我们的策略涉及使用可自裂解的间隔区作为这些蛋白酶敏感的化学发光探针的关键分子成分。在所分析的策略中，与醚键相关的 PABA（对氨基苯甲醇）连接体能够通过酶引发的多米诺骨牌反应释放发光酚类 1,2-二氧杂环丁烷部分。为了验证这一策略，选择了两种蛋白水解酶：青霉素酰胺酶和 caspase-3，并合成了相应的自裂解化学发光底物。他们使用体外测定进行的评估使我们能够证明连接子在生理条件下的分解以及目标酶的选择性。

  DOI：

  10.1039/b905725k

文献信息

• 7-Hydroxycoumarin−Hemicyanine Hybrids: A New Class of Far-Red Emitting Fluorogenic Dyes
  作者：Jean-Alexandre Richard、Marc Massonneau、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1021/ol801582w

  日期：2008.10.2

  physiological conditions. Their utility was then illustrated by the preparation of an original fluorogenic probe of penicillin G acylase (PGA) whose fluorescence is unveiled through an enzyme-initiated domino reaction.

  本文描述了衍生自7-羟基香豆素的新型水溶性远红外发射酚基荧光团的设计与合成。这些半花菁-香豆素杂种显示出令人鼓舞的光谱特征，例如在生理条件下大的表观斯托克斯位移（范围从60到140 nm）和最大荧光发射在620和720 nm之间。然后通过制备青霉素G酰基转移酶（PGA）的原始荧光探针来说明其实用性，该探针的荧光是通过酶引发的多米诺反应来揭示的。
• [EN] NOVEL PRO-FLUORESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES PRO-FLUORESCENTS
  申请人：QUIDD

  公开号：WO2008145830A2

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] The invention relates to pro-fluorescent compound of the general formula (I) A-B-X-F(I) in which A is a labile structure that can be activated by a physical, chemical or biological phenomenon, B is a reactive arm that can be activated by the release of A and is capable of generating a radical bearing a nucleophile and optionally anionic substituent, said radical being capable of undergoing an intra-molecular re-arrangement leading to the release of F, X is a sulphur or oxygen atom or a OC(O), OC(O)O, OS(O) or OP(O) pattern, F is a fluorophorous radical compatible with the establishment of an ether, thioether, ester, carbonate, sulphate, sulphinate, sulphonate, phosphate, phosphonate, phosphinate or aminophosphonate bond with B via the pattern X and such that the emission and/or excitation spectrum of F bound to B is offset relative to the emission and/or excitation spectrum of F when free.
  [FR] La présente invention concerne un composé pro-fluorescent de formule générale (I): A-B-X-F(I) dans laquelle A figure une structure labile activable par un phénomène physique, chimique ou biologique,B figure un bras réactif, activable par libération de A et apte à générer un radical portant un substituant nucléophile, éventuellement anionique, ledit radical étant apte à subir un réarrangement intramoléculaire conduisant à la libération de F,X figure un atome de soufre, d' oxygène, un motif OC(O), OC(O)O, OS(O) ou OP(O), F figure un radical fluorophore compatible avec l'établissement d'une liaison éther, thioéther, ester, carbonate, sulfate, sulfinate, sulfonate, phosphate, phosphonate, phosphinate ou aminophosphonate avec B via le motif X et étant tel que le spectre d'émission et/ou d'excitation de F lié à B est décalé relativement au spectre d'émission et/ou d'excitation de F libre.
• Self-cleavable chemiluminescent probes suitable for protease sensing
  作者：Jean-Alexandre Richard、Ludovic Jean、Caroline Schenkels、Marc Massonneau、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/b905725k

  日期：——

  A new generation of dioxetane-based chemiluminescent substrates suitable for detecting protease activities is described. Our strategy involves the use of a self-cleavable spacer as the key molecular component of these protease-sensitive chemiluminescent probes. Among the assayed strategies, the PABA (para-aminobenzylic alcohol) linker associated with an ether linkage enables the release of the light-emitting phenolic 1,2-dioxetane moiety through an enzyme-initiated domino reaction. To validate this strategy, two proteolytic enzymes were chosen: penicillin amidase and caspase-3, and the corresponding self-cleavable chemiluminescent substrates were synthesised. Their evaluation using an in vitro assay has enabled us to prove the decomposition of the linker under physiological conditions and the selectivity for the targeted enzyme.

  描述了适合检测蛋白酶活性的新一代基于二氧杂环丁烷的化学发光底物。我们的策略涉及使用可自裂解的间隔区作为这些蛋白酶敏感的化学发光探针的关键分子成分。在所分析的策略中，与醚键相关的 PABA（对氨基苯甲醇）连接体能够通过酶引发的多米诺骨牌反应释放发光酚类 1,2-二氧杂环丁烷部分。为了验证这一策略，选择了两种蛋白水解酶：青霉素酰胺酶和 caspase-3，并合成了相应的自裂解化学发光底物。他们使用体外测定进行的评估使我们能够证明连接子在生理条件下的分解以及目标酶的选择性。