2-bromo-5-methylbenzene-1,3-diol | 101908-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-5-methylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: bromo-4-dihydroxy-3,5-toluene；5-methyl-2-bromoresorcinol
• CAS: 101908-82-1
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: XLPKBJXZQQPGDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  260.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methylbenzene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (dibenzyloxy-2,6-methyl-4-benzyl)-3-dimethoxy-4,6-dimethyl-2,5-benzoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  糠醛糠醛合成新合成酶，二甲氧基-3,8-（二甲氧基-2,4-甲氧基羰基-5-二甲氧基-3,6-苄基）-9-三甲氧基-1,4,6- oxo-11-11 H -dibenzo [ b，e ]dioxépinne[1,4]羧酸盐7-甲基

  摘要：

  糠酸衍生物新的二甲泼酮的合成：3,6-二甲氧基-9-（2,4-二甲氧基-5-甲氧基羰基-3,6-二甲基苄基）-1,4,6-三甲基-11-氧代甲基11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧杂-7-羧酸盐

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680719
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 2-bromo-5-methylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  糠醛糠醛合成新合成酶，二甲氧基-3,8-（二甲氧基-2,4-甲氧基羰基-5-二甲氧基-3,6-苄基）-9-三甲氧基-1,4,6- oxo-11-11 H -dibenzo [ b，e ]dioxépinne[1,4]羧酸盐7-甲基

  摘要：

  糠酸衍生物新的二甲泼酮的合成：3,6-二甲氧基-9-（2,4-二甲氧基-5-甲氧基羰基-3,6-二甲基苄基）-1,4,6-三甲基-11-氧代甲基11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧杂-7-羧酸盐

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680719

文献信息

• Domino Aryne Annulation via a Nucleophilic–Ene Process
  作者：Hai Xu、Jia He、Jiarong Shi、Liang Tan、Dachuan Qiu、Xiaohua Luo、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b01005

  日期：2018.3.14

  1,2-Benzdiyne equivalents possess the unique property that they can react with two arynophiles through iteratively generated 1,2- and 2,3-aryne intermediates. Upon rational modification on the second leaving group of these aryne precursors, a domino aryne annulation approach was developed through a nucleophilic-ene reaction sequence. Various benzo-fused N-heterocyclic frameworks were achievable under transition metal-free conditions with a broad substrate scope.
• Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors
  作者：Lu Li、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01747

  日期：2016.8.5

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.
• Mahmoodi; Yazdanbakhsh; Hassanzadeh, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 2, p. 429 - 434
  作者：Mahmoodi、Yazdanbakhsh、Hassanzadeh

  DOI：——

  日期：——
• Goto, Kei; Tokitoh, Norihiro; Okazaki, Renji, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 10, p. 1202 - 1203
  作者：Goto, Kei、Tokitoh, Norihiro、Okazaki, Renji

  DOI：——

  日期：——
• GUNZINGER, J.;TABACCHI, R., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1940-1947
  作者：GUNZINGER, J.、TABACCHI, R.

  DOI：——

  日期：——