2-bromo-5-methylbenzene-1,3-diol | 101908-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-5-methylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: bromo-4-dihydroxy-3,5-toluene；5-methyl-2-bromoresorcinol
• CAS: 101908-82-1
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: XLPKBJXZQQPGDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  260.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methylbenzene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (dibenzyloxy-2,6-methyl-4-benzyl)-3-dimethoxy-4,6-dimethyl-2,5-benzoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  糠醛糠醛合成新合成酶，二甲氧基-3,8-（二甲氧基-2,4-甲氧基羰基-5-二甲氧基-3,6-苄基）-9-三甲氧基-1,4,6- oxo-11-11 H -dibenzo [ b，e ]dioxépinne[1,4]羧酸盐7-甲基

  摘要：

  糠酸衍生物新的二甲泼酮的合成：3,6-二甲氧基-9-（2,4-二甲氧基-5-甲氧基羰基-3,6-二甲基苄基）-1,4,6-三甲基-11-氧代甲基11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧杂-7-羧酸盐

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680719
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 2-bromo-5-methylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  糠醛糠醛合成新合成酶，二甲氧基-3,8-（二甲氧基-2,4-甲氧基羰基-5-二甲氧基-3,6-苄基）-9-三甲氧基-1,4,6- oxo-11-11 H -dibenzo [ b，e ]dioxépinne[1,4]羧酸盐7-甲基

  摘要：

  糠酸衍生物新的二甲泼酮的合成：3,6-二甲氧基-9-（2,4-二甲氧基-5-甲氧基羰基-3,6-二甲基苄基）-1,4,6-三甲基-11-氧代甲基11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧杂-7-羧酸盐

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680719

文献信息

• Facile and divergent optimization of chromazonarol enabled the identification of simplified drimane meroterpenoids as novel pharmaceutical leads
  作者：Xia Wang、Nvdan Hu、Wenlong Kong、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113912

  日期：2022.1

  antitumor activities. (+)-Albaconol, (+)-neoalbaconol, and two (+)-yahazunol isomers (24 and 25) proved to be the novel pharmaceutical leads. The probable macromolecular targets were estimated to deliver new information about the biological potentials resident in (+)-yahazunol relevant products. This work also featured the first synthesis of (+)-albaconol and (+)-neoalbaconol, the first biological exploration

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid
• Domino Aryne Annulation via a Nucleophilic–Ene Process
  作者：Hai Xu、Jia He、Jiarong Shi、Liang Tan、Dachuan Qiu、Xiaohua Luo、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b01005

  日期：2018.3.14

  1,2-Benzdiyne equivalents possess the unique property that they can react with two arynophiles through iteratively generated 1,2- and 2,3-aryne intermediates. Upon rational modification on the second leaving group of these aryne precursors, a domino aryne annulation approach was developed through a nucleophilic-ene reaction sequence. Various benzo-fused N-heterocyclic frameworks were achievable under transition metal-free conditions with a broad substrate scope.
• Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors
  作者：Lu Li、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01747

  日期：2016.8.5

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.
• Mahmoodi; Yazdanbakhsh; Hassanzadeh, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 2, p. 429 - 434
  作者：Mahmoodi、Yazdanbakhsh、Hassanzadeh

  DOI：——

  日期：——
• Goto, Kei; Tokitoh, Norihiro; Okazaki, Renji, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 10, p. 1202 - 1203
  作者：Goto, Kei、Tokitoh, Norihiro、Okazaki, Renji

  DOI：——

  日期：——