4-Chloro-2-(4-nitro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 128277-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2-(4-nitro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-2-(4-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 128277-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 345.809
• InChiKey: OINZMEOPZGMTOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-(4-nitro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 在 sodium dithionite 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-anilino)-4-morpholino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of new thieno[2,3-d] pyrimidine derivatives as targeted therapy for PI3K with molecular modelling study

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2010729
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Chloro-2-(4-nitro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of new thieno[2,3-d] pyrimidine derivatives as targeted therapy for PI3K with molecular modelling study

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2010729

文献信息

• Magic shotgun approach to anti-inflammatory pharmacotherapy: Synthesis of novel thienopyrimidine monomers/heterodimer as dual COX-2 and 15-LOX inhibitors endowed with potent antioxidant activity
  作者：Sara Elsayed、Ahmed S. Abdelkhalek、Samar Rezq、Mansour E. Abu Kull、Damian G. Romero、Hend Kothayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115724

  日期：2023.11

  significantly suppressed TNF-α production (IC50 = 19.68 μM). Finally, molecular modeling simulated the possible binding scenarios of our synthesized thienopyrimidines within the active sites of COX-2 and 15-LOX. These findings suggest that those novel thienopyrimidines are promising leads showing pharmacodynamics synergy against the selected targets.

  新出现的证据表明，炎症和氧化应激在各种疾病中相互交织。我们推测神奇的霰弹枪方法对这些疾病的潜在影响，以试图减轻当前 NSAID 的缺点。因此，我们合理设计并合成了新的四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶单体/异二聚体作为具有强大抗氧化活性的双选择性 COX-2/15-LOX 抑制剂。合成的化合物接受了多种体外生物测定的攻击。关于单体系列，化合物 5k 发挥最高的 COX-2 抑制活性 （IC50 = 0.068 μM，SI = 160.441），而化合物 5i 表现出最高的 15-LOX 抑制活性 （IC50 = 1.97 μM）。异二聚体 11 超过最活跃的单体成员，成为整个研究中最有效和最具选择性的成员 （COX-2 IC50 = 0.065 μM，SI = 173.846,15-LOX IC50 = 1.86 μM）。异二聚体设计的灵感来自于 COX-2 亚型的伴侣单体之间的串
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Bhadti, V. S, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 119 - 126
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Bhadti, V. S、Jain, K. S.、Ananthan, S.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;BHADTI, V. S.;JAIN, K. S.;ANANTHAN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 119-126
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、BHADTI, V. S.、JAIN, K. S.、ANANTHAN, S.

  DOI：——

  日期：——