1-Benzoyl-3-methylpyrrolidin-2-one | 144945-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-3-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 144945-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ROGNGOICPIBQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-3-methylpyrrolidin-2-one 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化反应不对称合成α-季γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03613
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid benzoylamide 在 三甲基氯硅烷 、 苯甲醛 、 lithium iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Benzoyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘化物介导的开环，Sc3 +催化的N-苯甲酰基环丙烷甲酰胺的醛醇型加成：γ-内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  提出了通过碘化物介导的开环向醛类中催化新的醛丙型环丙烷碳酰亚胺加成反应。发现该反应使用Sc（OTf）3 / NaI系统或ScI 3在0℃催化。立体选择性地形成α，α-二取代的烯酸酯。闭环后，获得具有α-羰基季立体中心的γ-内酰胺，收率为97-57％，dr ＝ 90：10-80：20。

  DOI：

  10.1021/ol800401g

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0739880A2

  公开（公告）日：1996-10-30

  Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren umfassend die Verfahrensschritte: Ringöffnung des N-Acyllactams zu der entsprechenden Amidocarbonsäure und nachfolgend Oxidation der erhaltenen Amidocarbonsäure zur entsprechenden Amidoperoxicarbonsäure.

  制备脒基过氧羧酸的工艺，包括以下步骤：N-酰基内酰胺开环生成相应的脒基羧酸，然后将生成的脒基羧酸氧化成相应的脒基过氧羧酸。
• US5648521A
  申请人：——

  公开号：US5648521A

  公开（公告）日：1997-07-15
• Asymmetric Synthesis of α-Quaternary γ-Lactams through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Tao Song、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03613

  日期：2019.2.1

  The synthesis of chiral unsaturated γ-lactams is reported featuring a highly enantioselective palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of α,γ-disubstituted 2-silyloxypyrroles. This method allows a straightforward access to optically active γ-lactams bearing an α-quaternary stereogenic center in high yields (up to 93%), high regioselectivities (up to >20:1), and excellent enantioselectivities

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。
• Sc³⁺-Catalyzed Aldol-Type Additions of <i>N</i>-Benzoylcyclopropanecarboxamides via Iodide-Mediated Ring-Opening:  Stereoselective Synthesis of γ-Lactams
  作者：Sean H. Wiedemann、Hidetoshi Noda、Shinji Harada、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800401g

  日期：2008.4.1

  A new catalytic aldol-type addition of cyclopropanecarboximides to aldehydes via iodide-mediated ring-opening is presented. The reaction was found to be catalyzed at 0 degrees C using either a Sc(OTf)3/NaI system or ScI3. Stereoselective formation of alpha,alpha-disubstituted enolates occurred in situ. gamma-Lactams bearing alpha-carbonyl quaternary stereocenters were obtained in 97-57% yield and dr

  提出了通过碘化物介导的开环向醛类中催化新的醛丙型环丙烷碳酰亚胺加成反应。发现该反应使用Sc（OTf）3 / NaI系统或ScI 3在0℃催化。立体选择性地形成α，α-二取代的烯酸酯。闭环后，获得具有α-羰基季立体中心的γ-内酰胺，收率为97-57％，dr ＝ 90：10-80：20。