Tert-butyl 3-methyl-2-trimethylsilyloxypyrrole-1-carboxylate | 1026061-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Tert-butyl 3-methyl-2-trimethylsilyloxypyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1026061-10-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: DDOOIOCXNBNTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-methyl-2-trimethylsilyloxypyrrole-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4E)-N-benzyl-4-(4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)butanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内环化N-酰基亚胺离子的分子内环化反应，合成α，β-不饱和螺内酰胺。

  摘要：

  （±）-6-苄基-3-甲基-3-en-1,6-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,7-二酮（18）（（±）-pandamarine的螺部分）的合成已实现（15a）和（15b）的5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯基）-3-甲基-3-en-pvrrolin-2-one的（Z）和（E）异构体的氧化环化。还讨论了两种丁烯前体在分子内环化中显示的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01568-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡咯烷酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Tert-butyl 3-methyl-2-trimethylsilyloxypyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内环化N-酰基亚胺离子的分子内环化反应，合成α，β-不饱和螺内酰胺。

  摘要：

  （±）-6-苄基-3-甲基-3-en-1,6-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,7-二酮（18）（（±）-pandamarine的螺部分）的合成已实现（15a）和（15b）的5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯基）-3-甲基-3-en-pvrrolin-2-one的（Z）和（E）异构体的氧化环化。还讨论了两种丁烯前体在分子内环化中显示的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01568-3

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated spirolactams by intramolecular cyclization of endocyclic N-Acyliminium ions.
  作者：Maria J. Martín、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01568-3

  日期：1995.10

  The synthesis of (±)-6-benzyl-3-methyl-3-en-1,6-diazaspiro[4.5]decane-2,7-dione (18), the spiro moiety of (±)-pandamarine has been achieved by oxidative cyclization of the (Z) and (E) isomers of 5-(N-benzyl-4-carboxamido-butylidene)-3-methyl-3-en-pvrrolin-2-one (15a) and (15b). The stereoselectivity exhibited in the intramolecular cyclization by both butylidene precursors has also been discussed.

  （±）-6-苄基-3-甲基-3-en-1,6-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,7-二酮（18）（（±）-pandamarine的螺部分）的合成已实现（15a）和（15b）的5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯基）-3-甲基-3-en-pvrrolin-2-one的（Z）和（E）异构体的氧化环化。还讨论了两种丁烯前体在分子内环化中显示的立体选择性。