4,5-dimethylseselin | 327611-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethylseselin
• 英文别名: 4,5,8,8-Tetramethylpyrano[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 327611-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: OYDREOVIRMFSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylseselin 在 吡啶 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3'R,4'R)-4,5-dimethyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。42.二取代的（3'R，4'R）-3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物（1-10），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。5-甲氧基-4-甲基DCK（8）是最有前途的化合物，EC（50）值为7.21 x 10（-6）microM，治疗指数> 2.08 x 10，（7）比同一试验中铅化合物DCK的那些。另外六个双取代的DCK类似物（1-5和7）比AZT更有效，但比DCK活性低。构象分析表明，香豆素系统的共振是有效的抗HIV活性的基本结构特征。香豆素部分的C（4）和C（5）取代基的立体压缩可以降低总体平面度，从而减少香豆素核的共振，从而导致抗HIV活性降低或缺乏。

  DOI：

  10.1021/jm000070g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,5-dimethylseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。42.二取代的（3'R，4'R）-3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物（1-10），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。5-甲氧基-4-甲基DCK（8）是最有前途的化合物，EC（50）值为7.21 x 10（-6）microM，治疗指数> 2.08 x 10，（7）比同一试验中铅化合物DCK的那些。另外六个双取代的DCK类似物（1-5和7）比AZT更有效，但比DCK活性低。构象分析表明，香豆素系统的共振是有效的抗HIV活性的基本结构特征。香豆素部分的C（4）和C（5）取代基的立体压缩可以降低总体平面度，从而减少香豆素核的共振，从而导致抗HIV活性降低或缺乏。

  DOI：

  10.1021/jm000070g

文献信息

• Anti-AIDS Agents. 42. Synthesis and Anti-HIV Activity of Disubstituted (3‘<i>R</i>,4‘<i>R</i>)-3‘,4‘-Di-<i>O</i>-(<i>S</i>)-camphanoyl-(+)-<i>cis</i>-khellactone Analogues
  作者：Lan Xie、Yasuo Takeuchi、L. Mark Cosentino、Andrew T. McPhail、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm000070g

  日期：2001.3.1

  series of disubstituted 3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogues (1-10) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. 5-Methoxy-4-methyl DCK (8) was the most promising compound with an EC(50) value of 7.21 x 10(-6) microM and a therapeutic index of >2.08 x 10,(7) which were much better than those of lead compound DCK in the same assay. Another

  合成了一系列双取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物（1-10），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。5-甲氧基-4-甲基DCK（8）是最有前途的化合物，EC（50）值为7.21 x 10（-6）microM，治疗指数> 2.08 x 10，（7）比同一试验中铅化合物DCK的那些。另外六个双取代的DCK类似物（1-5和7）比AZT更有效，但比DCK活性低。构象分析表明，香豆素系统的共振是有效的抗HIV活性的基本结构特征。香豆素部分的C（4）和C（5）取代基的立体压缩可以降低总体平面度，从而减少香豆素核的共振，从而导致抗HIV活性降低或缺乏。