3-acetylamino-2-oxo-8-hydroxychromen | 54031-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylamino-2-oxo-8-hydroxychromen
• 英文别名: N-(8-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 54031-73-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: MYSOZVXIEIFAAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 沸点：
  546.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-2-oxo-8-hydroxychromen 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到3-acetylamino-2-oxochromen-8-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  COUMARIN DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种新型香豆素衍生物或其药学上可接受的盐，并且提供了一种含有该化合物作为活性成分的药物制剂。该香豆素衍生物或其药学上可接受的盐在药理学测试中表现出对软骨破坏的优秀抑制作用和对滑膜细胞增殖的抑制作用，其中硫酸化糖胺聚糖（sGAG）的释放和滑膜细胞的增殖被用作指标，因此非常适用于制备预防或治疗关节病如骨关节炎或慢性类风湿性关节炎的药物组合物的活性成分。

  公开号：

  US20150232440A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 硫代异氰酸苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到3-acetylamino-2-oxo-8-hydroxychromen
  参考文献：
  名称：

  Jain, Archana; Mukerjee, Arya K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 493 - 496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarin derivative
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US09365533B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  A novel coumarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and also to provide a pharmaceutical agent containing such a compound as an active ingredient is provided. The coumarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits an excellent suppressive action to the destruction of cartilage and suppressive action to the proliferation of synovial cells in a pharmacological test where the release of sulfated glycosaminoglycans (sGAG) and the proliferation of synovial cells are used as indicators whereby it is very useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition such as a preventive or therapeutic agent for arthropathy such as osteoarthritis or chronic rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种新型香豆素衍生物或其药学上可接受的盐，并提供了一种含有该化合物作为活性成分的药物制剂。该香豆素衍生物或其药学上可接受的盐在药理学测试中表现出对软骨破坏的优异抑制作用和对滑膜细胞增殖的抑制作用，其中硫酸化糖胺聚糖（sGAG）的释放和滑膜细胞的增殖被用作指标，因此它非常适用于制备药物组合物的活性成分，例如用于关节病的预防或治疗剂，如骨关节炎或慢性类风湿性关节炎。
• THERAPEUTIC/PREVENTIVE AGENT CONTAINING COUMARIN DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3120848A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  An object of the present invention is to provide a preventive or therapeutic agent for inflammatory diseases or degenerative intervertebral disk diseases. A coumarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof which is an active ingredient of the preventive or therapeutic agent of the present invention exhibits an excellent suppressive action in a pharmacological test where production of inflammation-related factor such as inflammatory cytokine or fibrosis-related factor as an index. Moreover, said compound also exhibits an excellent suppressive action to pulmonary fibrosis model animals and degenerative intervertebral disk disease model animals. Accordingly, the present invention is very useful as a preventive or therapeutic agent for inflammatory diseases and degenerative intervertebral disk diseases.

  本发明的目的是提供一种预防或治疗炎症性疾病或退化性椎间盘疾病的药物。作为本发明预防或治疗剂活性成分的香豆素衍生物或其药学上可接受的盐或水合物，在以炎症相关因子（如炎症细胞因子或纤维化相关因子）的产生为指标的药理学试验中表现出极佳的抑制作用。此外，所述化合物对肺纤维化模型动物和椎间盘退行性疾病模型动物也有很好的抑制作用。因此，本发明作为炎症性疾病和椎间盘退行性疾病的预防或治疗剂非常有用。
• Therapeutic/ preventive agent containing coumarin derivative as active ingredient
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10004716B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  A method for prophylactically or therapeutically treating an inflammatory disease and/or degenerative intervertebral disk disease in a subject is disclosed. The method includes administering to the subject an effective amount of a coumarin derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof: Each of R1 and R2 is independently (a) phenyl optionally substituted with alkoxy, alkyl, cyano, nitro, hydroxy, trifluoromethyl, amino, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl, or one or two halogen(s), (b) pyridyl, (c) alkyl, or (d) thienyl.

  本发明公开了一种用于预防或治疗受试者炎症性疾病和/或退行性椎间盘疾病的方法。该方法包括向受试者施用有效量的由式（I）代表的香豆素衍生物或其药学上可接受的盐或水合物： R1和R2各自独立地是(a)任选被烷氧基、烷基、氰基、硝基、羟基、三氟甲基、氨基、羧基、烷氧羰基、苯基或一个或两个卤素取代的苯基，(b)吡啶基，(c)烷基，或(d)噻吩基。
• JAIN, ARCHANA;MUKERJEE, ARYA K., J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 493-496
  作者：JAIN, ARCHANA、MUKERJEE, ARYA K.

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC/ PREVENTIVE AGENT CONTAINING COUMARIN DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170135985A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  A method for prophylactically or therapeutically treating an inflammatory disease and/or degenerative intervertebral disk disease in a subject is disclosed. The method includes administering to the subject an effective amount of a coumarin derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof: Each of R1 and R2 is independently (a) phenyl optionally substituted with alkoxy, alkyl, cyano, nitro, hydroxy, trifluoromethyl, amino, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl, or one or two halogen(s), (b) pyridyl, (c) alkyl, or (d) thienyl.