n-propyl pyridin-2-ylcarbamate | 121449-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: n-propyl pyridin-2-ylcarbamate
• 英文别名: propyl pyridin-2-ylcarbamate；[2]pyridyl-carbamic acid propyl ester；[2]Pyridyl-carbamidsaeure-propylester；propyl N-pyridin-2-ylcarbamate
• CAS: 121449-93-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: UOFXXBQPEZHOBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 氯甲酸丙酯 在 苯 作用下， 生成 n-propyl pyridin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N-Substituted Carbamates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a082

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• Chloroformate Free, Scalable Approach for the Synthesis of Organic Carbamates and Their Alkylation
  作者：Mukesh P. Shewalkar、Ramakrishna R. Rao、Veerbhadra Reddy、Sunil N. Darandale、Devanand B. Shinde

  DOI：10.2174/157017813805077280

  日期：2013.1.1

  A convenient method for the synthesis of organic carbamates of 2-aminopyridine without using hazardous chloroformate reagent is developed. This alternate approach for the synthesis of organic carbamates and their alkylation to 2-alkylaminopyridines is more practical and economical to be used on large scale. The amazing behavior of 2- aminopyridine helps in forming organic carbamates unlike 3-aminopyridine and 4-aminopyridine.

  开发了一种无需使用危险氯甲酸酯试剂合成2-氨基吡啶有机氨基甲酸酯的简便方法。这种合成有机氨基甲酸酯及其烷基化以获得2-烷基氨基吡啶的替代方法更实用且经济，可大规模使用。2-氨基吡啶的惊人特性有助于形成有机氨基甲酸酯，而不同于3-氨基吡啶和4-氨基吡啶。
• <scp>Metallaphotoredox‐Catalyzed Three‐Component</scp> Couplings for Practical Synthesis of Ureas and Carbamates^†
  作者：Ernest Koranteng、Zhen‐Cao Shu、Yi‐Yin Liu、Qian Yang、Bin Shi、Qiang‐Xian Wu、Fen Tan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202300500

  日期：2024.2

  sodium cyanate and amines enabled by nickel/photoredox dual catalysis for the preparation of unsymmetrical ureas. The reaction features simple and safe operations, broad substrate scopes, and product diversities. It allows the facile synthesis of N-aryl/vinyl ureas from readily available, user-friendly feedstocks under mild conditions (27 examples, 36%—98% yields). In addition, this method is further derived

  脲由于具有二酰胺结构，可形成强氢键，广泛应用于药物、材料和催化剂。因此，开发高效、绿色的尿素化合物特别是不对称尿素的合成方法具有重要的科学意义。在这里，我们公开了通过镍/光氧化还原双重催化实现有机卤化物、氰酸钠和胺的新型高效三组分偶联反应，用于制备不对称脲。该反应具有操作简单安全、底物范围广、产物多样性等特点。它允许在温和条件下从容易获得、用户友好的原料中轻松合成N-芳基/乙烯基脲（27 个示例，产率 36%—98%）。此外，该方法进一步衍生以醇为亲核试剂，合成一系列氨基甲酸酯（实例15个，收率40%—95%）。机理实验表明，卤化物与氰酸钠偶联生成的异氰酸酯可能是该反应的关键中间体。
• The Synthesis of N-Substituted Carbamates¹
  作者：R. L. Shriner、Ralph G. Child

  DOI：10.1021/ja01122a082

  日期：1952.1