5-aminoisophthalamic acid monomethyl ester | 40948-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-aminoisophthalamic acid monomethyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-5-carbamoylbenzoate
• CAS: 40948-16-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: YKUPJNVBBFGPPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminoisophthalamic acid monomethyl ester 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[1-(3-methoxyphenyl)-1-methylethylamino]propyl}-5-piperidin-1-ylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-aminoisophthalamic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952

文献信息

• New anti-viral drugs for the treatment of the common cold
  作者：Caterina Maugeri、Maria A. Alisi、Claudia Apicella、Luciano Cellai、Patrizia Dragone、Elena Fioravanzo、Saverio Florio、Guido Furlotti、Giorgina Mangano、Rosella Ombrato

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.030

  日期：2008.3.15

  (HRV) is the most important aetiologic agent of common cold in adults and children. HRV is a single-stranded, positive sense RNA virus and, despite the high level of conservation among different serotypes, sequence alignment of viral protease 3C with mammalian protease reveals no homology. Thus, protease 3C is an optimal target for the development of anti-HRV agents. In the present work we investigated

  人鼻病毒（HRV）是成人和儿童感冒的最重要病原学剂。HRV是一种单链正向RNA病毒，尽管不同血清型之间的保守程度很高，但病毒蛋白酶3C与哺乳动物蛋白酶的序列比对并未显示出同源性。因此，蛋白酶3C是开发抗HRV试剂的最佳靶标。在本工作中，我们研究了针对HRV蛋白酶3C的新型潜在可逆抑制剂的设计，合成和开发。对HRV2蛋白酶3C结晶结构的对接研究使我们得以设计和合成了一系列能够作为底物类似物的3,5双取代的苯甲酰胺。我们还开发了1,3 5个三取代的苯甲酰胺，其中芳基环上的芳香取代基导致我们研究pi-pi相互作用对稳定蛋白酶3C-抑制剂复合物的重要性。测试了所有结构对HRV14蛋白酶3C的酶促抑制作用。结果强调了化合物13、14和20的抑制活性（在10 microM时分别为91％，81％和85％），后者具有ID（50）（抑制50％病毒细胞病变作用的剂量） ）于HRV-14 = 25 microg
• Monoazoverbindungen enthaltend mindestens eine Carbonamidgruppe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0162806B1

  公开（公告）日：1989-01-25
• US4737581A
  申请人：——

  公开号：US4737581A

  公开（公告）日：1988-04-12