methyl 3,5,10,11-tetrahydro-2H-benzo[b]benzodioxolo[5,6-e][1,4]diazepine-8-carboxylate | 1621867-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: methyl 3,5,10,11-tetrahydro-2H-benzo[b]benzodioxolo[5,6-e][1,4]diazepine-8-carboxylate
• 英文别名: Methyl 14,16-dioxa-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3(8),4,6,11,13(17)-hexaene-6-carboxylate；methyl 14,16-dioxa-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3(8),4,6,11,13(17)-hexaene-6-carboxylate
• CAS: 1621867-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: YLDVUQDYOAXVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,10,11-tetrahydro-2H-benzo[b]benzodioxolo[5,6-e][1,4]diazepine-8-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到methyl [1,3]dioxolo[4,5-b]phenazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Tandem Oxidative Removal of Benzylic Methylene Group by C–C and C–N Bond Cleavage Followed by Intramolecular New Aryl C–N Bond Formation under Radical Conditions

  摘要：

  A novel tandem oxidative conversion of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines to phenazines has been achieved under transition-metal-free, mild conditions using K2S2O8 or DDQ as the oxidizing agent. The transformation proceeds through oxidative removal of a benzylic methylene group by C-C and C-N bond cleavage followed by a new aryl C-N bond formation under radical conditions.

  DOI：

  10.1021/ol501766m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到methyl 3,5,10,11-tetrahydro-2H-benzo[b]benzodioxolo[5,6-e][1,4]diazepine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺骨牌合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂的机理研究

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，用于从邻苯二胺和 2-溴苄基溴或甲苯磺酸盐开始合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4] 二氮杂。机理研究支持以下多米诺骨牌序列。通过氧化钯插入，邻苯二胺的分子间单-N-苄基化，主要是在 2-溴苄基溴的苄基位置，然后是分子内 N'-芳基化。分子内 N'-芳基化被证明是通过远程辅助氮原子与钯原子的配位来促进的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402207