4-((4-methoxyphenyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1304104-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyanilino)-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1304104-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FPZAVUNQMYONDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene 、 4-((4-methoxyphenyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)pyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在水中合成2,6-二甲基-1,3-二芳基吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物的有效策略

  摘要：

  建立了一种有效的合成2,6-二甲基-1,3-二芳基吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-one衍生物的方法。反应在水性介质中进行，使用容易获得且便宜的6-甲基-4-（苯基氨基）-2 H-吡喃-2-酮和硝基烯烃作为底物。本方法学显示出许多诱人的优势，例如使用水作为绿色反应介质，使用廉价且环保的乙酸作为催化剂，易于操作，并且收率良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.3733
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents 287. Substituted 4-amino-2H-pyran-2-one (APO) analogs reveal a new scaffold from neo-tanshinlactone with in vitro anticancer activity

  摘要：

  4-Amino-2H-benzo[h] chromen-2-one (ABO) and 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[h] chromen-2-one (ATBO) analogs were found to be significant in vitro anticancer agents in our previous research. Our continuing study has now discovered a new simplified (monocyclic rather than tricyclic) class of cytotoxic agents, 4-amino-2H-pyran-2-one (APO) analogs. By incorporating various substituents on the pyranone ring, we have established preliminary structure-activity relationships (SAR). Analogs 19, 20, 23, and 26-30 displayed significant tumor cell growth inhibitory activity in vitro. The most active compound 27 exhibited ED50 values of 0.059-0.090 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.084

文献信息

• A Novel One-Pot, Two-Step Reaction for the Synthesis of Indenopyrrolo[3,2-c]pyridinone Derivatives with a Recyclable Catalyst
  作者：Furen Zhang、Chunmei Li、Chenze Qi

  DOI：10.1055/s-0037-1609655

  日期：2018.12

  An efficient strategy was developed for the synthesis of indenopyrrolopyridinone derivatives from 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, an amine, and 2,2-dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione by a one-pot, two-step, four-component process. The one-pot reaction gives various substituted indenopyrrolopyridinones in good yields and uses a solid acid as a recyclable catalyst in water. This procedure has the advantages

  开发了一种从 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮、胺和 2,2-二羟基-1H-茚-1,3(2H)-二酮合成茚并吡咯并吡啶酮衍生物的有效策略通过一锅、两步、四组分的过程。一锅反应以良好的收率得到各种取代的茚并吡咯并吡啶酮，并使用固体酸作为水中的可回收催化剂。该过程具有底物便宜、可重复使用的固体负载催化剂和方便的一锅操作等优点。
• Catalyst‐free access to substituted pyrano[4,3‐ <i>b</i> ]pyrrol‐4( <scp>1</scp> <i>H</i> )‐one derivatives through domino reaction in water
  作者：Chunmei Li、Wenliang Wu、Kai Yin、Furen Zhang、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/jhet.4634

  日期：——

  Thus far, domino-based reactions have received a great deal of attention as a step-and atom-economic route toward the synthesis of a plethora of heterocyclic molecules. In this work, we disclose a catalyst-free domino procedure for rapid synthesis of 3-substituted 6-methyl-1,2-diarylpyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one compound in water at 80°C, accompanied by multiple C-H/C-O bond cleavage and C-C and C-N

  到目前为止，基于多米诺骨牌的反应作为合成大量杂环分子的一步和原子经济路线受到了极大的关注。在这项工作中，我们公开了一种无催化剂的多米诺程序，用于在 80° 的水中快速合成 3-取代的 6-甲基-1,2-二芳基吡喃[4,3- b ]吡咯-4(1 H )-一种化合物C，伴随着多个 CH/CO 键的断裂和 CC 和 CN 键的形成。该方法具有反应条件温和、分离方便、官能团耐受性高、起始原料易得等特点，为吡喃并[4,3-b]pyrrol-4(的设计合成提供了一种绿色高效的策略。 1 H )-one 通过多米诺反应衍生。
• A highly efficient [3+2] cyclization between 4-aminopyridinones and acenaphthenequinone: Access to novel acenaph-tho[1′,2':4,5]pyrrolo[3,2-c]pyridin-11-ones
  作者：Xiang Zhou、Chunmei Li、Lifeng Jiang、Furen Zhang、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133815

  日期：2024.1

  and metal-free access to poly-substituted acenaphtho[1′,2':4,5]pyrrolo[3,2-c]pyridin-11-one and its analogs was established through a simple one-pot reaction using enaminones and acenaphthylene-1,2-dione as basic substrates. The reaction allows the formation of C–N and C–C bonds accompanied by multiple bond cleavage in the presence of acetic acid. The approach features atomic economy, broad substrate

  通过简单的一锅反应，使用烯胺酮和苊-1,2-二酮作为基本底物。该反应允许形成 C-N 和 C-C 键，并在乙酸存在下伴随多重键断裂。该方法具有原子经济性、广泛的底物范围、高效且无金属的反应条件、廉价且易得的起始材料以及易于操作的特点，使得该策略极具吸引力。重要的是，带有羟基取代基的新型苊并[1',2':4,5]吡咯并[3,2- c ]吡啶-11-酮可以进一步功能化，从而获得分子的复杂性和多样性。